Основные источники углеводородов - нефть, природный и попутный нефтяной газы, уголь. Запасы их не безграничны. По оценкам ученых, при современных темпах добыч и потреблений их хватит: нефти – 30 - 90 лет, газа - на 50 лет, угля - на 300 лет.

Нефть и ее состав:

Нефть- маслянистая жидкость от светло - коричневого до темно - бурого, почти черного цвета с характерным запахом, в воде не растворяется, образует на поверхности воды пленку, не пропускающую воздух. Нефть- маслянистая жидкость светло-коричневого до темно –бурого, почти черного цвета, с характерным запахом, в воде не растворяется, образует на поверхности воды пленку, не пропускающую воздух. Нефть-это сложная смесь насыщенных и ароматических углеводородов, циклопарафином, а также некоторых органических соединений, содержащих гетероатомы - кислород, серу, азот и тр. Каких только восторженных имен не давали люди нефти: и «Черное золото», и «Кровь земли». Нефть и в самом деле заслуживает нашего восхищения и благородности.

По составу нефть бывает: парафиновая- состоит из алканов с прямой и разветвленной цепью; нафтеновая - содержит предельные циклические углеводороды; ароматическая - включает в ароматические углеводороды (бензол и его гомологи). Несмотря на сложный компонентный состав, элементный состав нефтей более - менее одинаков: в среднем 82- 87 % углеводорода, 11-14 % водорода, 2- 6 % др.элементов (кислород, сера, азот).

Немного истории .

В 1859 г. В США, в штате Пенсильвания 40-летний Эдвин Дрейк с помощью собственного упорства, денег нефтяной копании и старого парового двигателя пробурил скважину глубиной 22 метра и извлек из нее первую нефть.

Приоритет Дрейка как пионера в области бурения нефтяных скважин оспаривается, однако его имя все равно связано с началом нефтяной эры. Нефть обнаружили во многих частях света. Человечество наконец приобрело в большом количестве превосходный источник искусственного освещения….

Каково происхождение нефти?

В среде ученых доминировали две основные концепции: органическая и неорганическая. Согласно первой концепции, органические остатки, захороненные в осадочных породах, с течением времени разлагаются, превращаясь в нефть, уголь и природный газ; более подвижные нефть и газ затем скапливаются в верхних пластах осадочных пород, имеющих поры. Другие ученые утверждают, что нефть образуется на «больших глубинах в мантии Земли».

Русский ученый - химик Д.И Менделеев был сторонником неорганической концепции. В 1877 г. Он предложил минеральную (карбидную) гипотезу, согласно которой возникновение нефти связано с проникновением воды в глубь Земли по разломам, где под воздействием ее на «углеродистые металлы» и получаются углеводороды.

Если бы была гипотеза космического происхождения нефти – из углеводородов, содержавшихся в газовой оболочке Земли еще во время ее звездного состояния.

Природный газ- «голубое золото».

Наша страна занимает первое место в мире по запасом природного газа. Важнейшие месторождения этого ценного топлива находятся в Западной Сибири (Уренгойское, Заполярное), в Волго - Уральском бассейне (Вуктыльское, Оренбургское), на Северном Кавказе (Ставропольское).

Для добычи природного газа обычно применяется фонтанный способ. Чтобы газ начал поступать на поверхность, достаточно открыть скважину, пробуренную в газоносном пласте.

Природный газ используется без предварительного разделения, потому что подвергается очистке еще до транспортировке. Из него удаляют в частности: механические примеси, водяные пары, сероводород и др. агрессивные компоненты…..А также большую часть пропана, бутана и более тяжелых углеводородов. Оставшийся практически чистый метан расходуется, во- первых, как топливо: высокая теплота сгорания; экологично;удобно добывать, транспортировать, сжигать, потому что агрегатное состояние- газ.

Во-вторых, метан становится сырьем для получения ацетилена, сажи и водорода; для производства непредельных углеводородов, в первую очередь этилена и пропилена; для органического синтеза: метилового спирта, формальдегида, ацетона, уксусной кислоты и многое другое.

Попутный нефтяной газ

Попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней. При извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее. Россия занимает одно из первых мест по запасам попутного газа и его добычи.

Состав попутного нефтяного газа отличается от природного газа- в нем гораздо больше этана, пропана, бутана и др. углеводородов. Кроме того, в его состав входят такие редкие на Земле газы, как аргон и гелий.

Попутный нефтяной газ - ценное химическое сырье, из него можно получить больше веществ, чем из природного газа. Извлекают для химической переработки и индивидуальные углеводороды: этан, пропан, бутан и др. Из них получают непредельные углеводороды реакцией дегидрирования.

Каменный уголь

Запасы каменного угля в природе значительно превышаю запасы нефти и газа. Уголь- сложная смесь веществ, состоящая из различных соединений углерода, водорода, кислорода, азота и серы. В состав угля входят такие минеральные вещества содержащие соединения многих др. элементов.

Каменные угли имеют состав: углерод- до 98%, водород- до 6%, азот, сера, кислород- до 10%. Но в природе бывают еще и бурые угли. Их состав: углерод- до 75%, водород- до 6%, азот, кислород- до 30%.

Основной способ переработки углей- пиролиз (кокосование)- разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре (около 1000 С). При этом получаются следующие продукты: кокс (искусственное твердое топливо повышенной прочности, широко используется в металлургии); каменноугольная смола (используется в химической отрасли промышленности); кокосовый газ (используется в химической отрасли промышленности и в качестве топлива.)

Коксовый газ

Летучие соединения (коксовый газ), образующиеся при термическом разложении каменного угля, поступают в общий сборник. Здесь коксовый газ охлаждают и пропускают через электрофильтры для отделения каменноугольной смолы. В газосборнике одновременно со смолой конденсируется и вода, в которой растворяются аммиак, сероводород, фенол и др. вещества. Из несконденсировавшегося коксового газа выделяют водород для различных синтезов.

После перегонки каменноугольной смолы остается твердое вещество – пек, которое используется для приготовления электродов и кровельного толя.

Переработка нефти

Переработка нефти, или ректификация, - это процесс термического разделения нефти и нефти продуктов на фракции по температуре кипения.

Перегонка- это физический процесс.

Существует два метода переработки нефти: физический (первичная переработка) и химический (вторичная переработка).

Первичную переработку нефти осуществляет в ректификакционной колонне- аппарате для разделения жидких смесей веществ, различающихся по температуре кипения.

Фракции нефти и основные области их использования:

Бензин- автомобильная топливо;

Керосин- авиационное топливо;

Лигроин- производство пластмасс, сырье для вторичной переработки;

Газойль- дизельное и котельное топливо, сырье для вторичной переработки;

Мазут- заводское топливо, парафины, смазочные масла, битумы.

Способы очистки от нефтяных пятен :

1)Поглощение- Всем вам известны солома и торф. Они поглощают нефть, после чего можно аккуратно собрать и вывезти с последующим уничтожением. Этот метод годится лишь в условиях штиля и только для не больших пятен. Способ весьма популярен в последнее время из-за своей дешевизны и высокой эффективности.

Итог: Метод дешевый, зависимый от внешних условий.

2) Самоликвидация: -этот метод применяют в том случае, если нефть разлита далеко от берегов и пятно небольшое (в этом случаи пятно лучше совсем не трогать). Постепенно оно раствориться в воде и частично испарится. Иногда нефть не исчезает и через несколько лет, мелкие пятна достигают побережья в виде кусочков скользкой смолы.

Итог: не используется химические препараты; нефть держится на поверхности длительное время.

3) Биологическая: Технология, в основе которой лежит использование микроорганизмов, способных окислять углеводороды.

Итог: минимальный ущерб; удаление нефти с поверхности, но метод трудоемок и длителен.

Основными природными источниками углеводородов являются нефть, газ, уголь. Из них выделяют большую часть веществ органической химии. Подробнее об этом классе органических веществ говорим ниже.

Состав полезных ископаемых

Углеводороды - наиболее обширных класс органических веществ. К ним относятся ациклические (линейные) и циклические классы соединений. Выделяют насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) углеводороды.

К предельным углеводородам относят соединения с одинарными связями:

• алканы - линейные соединения;
• циклоалканы - циклические вещества.

К непредельным углеводородам относятся вещества с кратными связями:

• алкены - содержат одну двойную связь;
• алкины - содержат одну тройную связь;
• алкадиены - включают две двойные связи.

Отдельно выделяют класс аренов или ароматических углеводородов, содержащих бензольное кольцо.

Рис. 1. Классификация углеводородов.

Из полезных ископаемых выделяют газообразные и жидкие углеводороды. В таблице природные источники углеводородов описаны подробнее.

Источник	Виды
		Алканы, циклоалканы, арены, кислород, азот, серосодержащие соединения
	природный - смесь газов, находящаяся в природе; попутный - газообразная смесь, растворённая в нефти или находящаяся над ней	Метан с примесями (не больше 5 %): пропан, бутан, углекислый газ, азот, сероводород, водяной пар. В природном газе больше метана, чем в попутном
	антрацит - включает 95 % углерода; каменный - содержит 99 % углерода; бурый - на 72 % состоит из углерода	Углерод, водород, сера, азот, кислород, углеводороды

Ежегодно в России добывается более 600 млрд. м 3 газа, 500 млн. тонн нефти, 300 млн. тонн угля.

Переработка

Полезные ископаемые используются в переработанном виде. Каменный уголь прокаливают без доступа кислорода (процесс коксования), чтобы выделить несколько фракций:

• коксовый газ - смесь метана, оксидов углерода (II) и (IV), аммиака, азота;
• каменноугольная смола - смесь бензола, его гомологов, фенола, аренов, гетероциклических соединений;
• аммиачная вода - смесь аммиака, фенола, сероводорода;
• кокс - конечный продукт коксования, содержащий чистый углерод.

Рис. 2. Коксование.

Одна из ведущих отраслей мировой промышленности - переработка нефти. Извлекаемая из недр земли нефть называется сырой. Она подвергается переработке. Сначала проводится механическая очистка от примесей, затем очищенную нефть перегоняют для получения различных фракций. В таблице описаны основные фракции нефти.

Фракция	Состав	Что получают
	Газообразные алканы от метана до бутана
Бензиновая	Алканы от пентана (С 5 Н 12) до ундекана (С 11 Н 24)	Бензин, эфиры
Лигроиновая	Алканы от октана (С 8 Н 18) до тетрадекана (С 14 Н 30)	Лигроин (тяжёлый бензин)
Керосиновая
Дизельная	Алканы от тридекана (С 13 Н 28) до нонадекана (С 19 Н 36)
	Алканы от пентадекана (С 15 Н 32) до пентаконтана (С 50 Н 102)	Смазочные масла, вазелин, битум, парафин, гудрон

Рис. 3. Перегонка нефти.

Из углеводородов производятся пластмассы, волокна, медикаменты. Метан и пропан используются в качестве бытового топлива. Кокс используется в производстве чугуна, стали. Из аммиачной воды производят азотную кислоту, аммиак, удобрения. Гудрон применяется в строительстве.

Что мы узнали?

Из темы урока узнали, из каких природных источников выделяют углеводороды. В качестве сырья органических соединений используются нефть, каменный уголь, природный и попутный газы. Полезные ископаемые очищают и делят на фракции, из которых получают пригодные для производства или прямого использования вещества. Из нефти производят жидкое топливо, масла. Газы содержат метан, пропан, бутан, используемые в качестве бытового топлива. Из каменного угля выделяют жидкое и твёрдое сырьё для производства сплавов, удобрений, медикаментов.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 289.

Цели урока:

Учебные:

• Развивать познавательную активность учащихся.
• Познакомить учащихся с природными источниками УВ: нефтью, природным газом, каменным углем, с их составом и способами переработки.
• Изучить основные месторождения этих ресурсов в мировом масштабе и в России.
• Показать значение их в народном хозяйстве.
• Рассмотреть проблемы защиты окружающей среды.

Воспитательные:

• Воспитание интереса к изучению темы, прививать речевую культуру на уроках химии.

Развивающие:

• Развивать внимание, наблюдательность, умение слушать и делать выводы.

Педагогические методы и приемы:

• Перцептивный подход.
• Гностический подход.
• Кибернетический подход.

Оборудование: Интерактивная доска, мультимедиа, электронные учебники МарГТУ, интернет, коллекции “Нефть и главнейшие продукты её переработки”, “Каменный уголь и важнейшие продукты его переработки”.

Ход урока

I. Организационный момент.

Я знакомлю с целью и задачами данного урока.

II. Основная часть.

Важнейшими природными источниками УВ являются: нефть, каменный уголь, природный и попутный нефтяной газы.

Нефть – “черное золото” (я знакомлю учащихся с происхождением нефти, основными запасами, добычей, составом нефти, физическими свойствами, продуктами нефтепереработки).

В процессе ректификации нефть разделяют на следующие фракции:

Из коллекции демонстрирую образцы фракций (демонстрация сопровождается объяснением).

• Ректификационные газы – смесь низкомолекулярных УВ, преимущественно пропана и бутана, с t кип до 40° С,
• Газолиновую фракцию (бензин) – УВ состава С 5 Н 12 до С 11 Н 24 (t кип 40-200°С, при более тонком разделении этой фракции получают газойль (петролейный эфир, 40 - 70°С) и бензин (70 - 120°С),
• Лигроиновую фракцию – УВ состава от С 8 Н 18 до С 14 Н 30 (t кип 150 - 250°С),
• Керосиновую фракцию – УВ состава от С 12 Н 26 до С 18 Н 38 (t кип 180 - 300°С),
• Дизельное топливо – УВ состава от С 13 Н 28 до С 19 Н 36 (t кип 200 - 350°С)

Остаток переработки нефти – мазут – содержит УВ с числом атомов углерода от 18 до 50. Перегонкой при пониженном давлении из мазута получают соляровое масло (С 18 Н 28 – С 25 Н 52), смазочные масла (С 28 Н 58 – С 38 Н 78), вазелин и парафин – легкоплавкие смеси твердых УВ. Твердый остаток перегонки мазута – гудрон и продукты его переработки – битум и асфальт используют для изготовления дорожных покрытий.

Полученные в результате ректификации нефти продукты подвергают химической переработке. Один из них – это крекинг.

Крекинг – это термическое разложение нефтепродуктов, которое приводит к образованию УВ с меньшим числом атомов углерода в молекуле. (Использую электронный учебник МарГТУ, где рассказывается о видах крекинга).

Учащиеся сравнивают термический и каталитический крекинги. (Слайд № 16)

Термический крекинг.

Расщепление молекул углеводородов протекает при более высокой температуре (470-5500 С). Процесс протекает медленно, образуются углеводороды с неразветвленной цепью атомов углерода. В бензине, полученном в результате термического крекинга, наряду с предельными углеводородами, содержится много непредельных углеводородов. Поэтому этот бензин обладает большей детонационной стойкостью, чем бензин прямой перегонки. В бензине термического крекинга содержится много непредельных углеводородов, которые легко окисляются и полимеризуются. Поэтому этот бензин менее устойчив при хранении. При его сгорании могут засориться различные части двигателя.

Каталитический крекинг.

Расщепление молекул углеводородов протекает в присутствии катализаторов и при более низкой температуре (450-5000 С). Главное внимание уделяют бензину. Его стараются получить больше и обязательно лучшего качества. Каталитический крекинг появился именно в результате долголетней, упорной борьбы нефтяников за повышение качества бензина. По сравнению с термическим крекингом процесс протекает значительно быстрее, при этом происходит не только расщепление молекул углеводородов, но и их изомеризация, т.е. образуются углеводороды с разветвленной цепью атомов углеродов. Бензин каталитического крекинга по сравнению с бензином термического крекинга обладает еще большей детонационной стойкостью.

Каменный уголь. (Я знакомлю учащихся с происхождением каменного угля, основными запасами, добыче, физическими свойствами, продуктами переработки).

Происхождение: (использую электронный учебник МарГТУ, где рассказывают о происхождении каменного угля).

Основные запасы: (слайд № 18) На карте показываю учащимся наиболее крупные по объему добычи месторождения каменного угля в России - это Тунгусский, Кузнецкий, Печорский бассейны.

Добыча: (использую электронный учебник МарГТУ, где рассказывают о добыче каменного угля).

• Коксовый газ – в состав которого входят Н 2 , СН 4 , СО, СО 2 , примеси NH 3 , N 2 и других газов,
• Каменноугольная смола – содержит несколько сотен различных органических веществ, в том числе бензол и его гомологи, фенол и ароматические спирты, нафталин и различные гетероциклические соединения,
• Надсмольная, или аммиачная вода – содержит растворенный аммиак, а также фенол, сероводород и другие вещества,
• Кокс – твердый остаток коксования, практически чистый углерод.

Природный и нефтяной попутные газы. (Я знакомлю учащихся с основными запасами, добыче,составом, продуктами переработки).

III. Обобщение.

В обобщающей части урока при помощи программы Turning Point я составила тест. Учащиеся вооружились пультами. При появлении вопроса на экране, нажатием соответствующей кнопки, они выбирают правильный ответ.

1. Основными компонентами природного газа являются:

• Этан;
• Пропан;
• Метан;
• Бутан.

2. Какая фракция перегонки нефти содержит от 4 до 9 атомов углерода в молекуле?

• Лигроин;
• Газойль;
• Бензин;
• Керосин.

3. В чем заключается смысл крекинга тяжелых нефтепродуктов?

• Получение метана;
• Получение бензиновых фракций с высокой детонационной стойкостью;
• Получение синтез-газа;
• Получение водорода.

4. Какой процесс не относится к переработке нефти?

• Коксование;
• Фракционная перегонка;
• Каталитический крекинг;
• Термический крекинг.

5. Какое из перечисленных события является наиболее опасным для водных экосистем?

• Нарушение герметичности нефтепровода;
• Разлив нефти в результате аварии танкера;
• Нарушение технологии при глубинной добыче нефти на суше;
• Транспортировка каменного угля морем.

6. Из метана, образующего природный газ, получают:

• Синтез-газ;
• Этилен;
• Ацетилен;
• Бутадиен.

7. Какие особенности отличают бензин каталитического крекинга от бензина прямой перегонки нефти?

• Присутствие алкенов;
• Присутствие алкинов;
• Присутствие углеводородов с разветвленной цепью атомов углерода;
• Высокая детонационная стойкость.

Результат тестирования сразу виден на экране.

Домашнее задание: § 10, упр.1 – 8

Литература:

1. Л.Ю.Аликберова “Занимательная химия”.– М.: “АСТ-Пресс”, 1999.
2. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов “Настольная книга учителя химии 10 класс”.– М.: “Блик и К”, 2001.
3. О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин “Химия 10 класс”.– М.: “Дрофа”, 2003.

Важнейшие природные источники углеводородов – нефть , природный газ и каменный уголь . Они образуют богатые месторождения в различных районах Земли.

Раньше добытые природные продукты применялись исключительно как топливо. В настоящее время разработаны и широко применяются методы их переработки, позволяющие выделять ценные углеводороды, которые используются и как высококачественное топливо, и как сырье для различных органических синтезов. Переработкой природных источников сырья занимается нефтехимическая промышленность . Разберем основные способы переработки природных углеводородов.

Самый ценный источник природного сырья – нефть . Она представляет собой маслянистую жидкость темно-бурого или черного цвета с характерным запахом, практически нерастворимую в воде. Плотность нефти составляет 0,73–0,97 г/см 3 . Нефть – сложная смесь различных жидких углеводородов, в которых растворены газообразные и твердые углеводороды, причем состав нефти из различных месторождений может отличаться. В различном соотношении в составе нефти могут присутствовать алканы, циклоалканы, ароматические углеводороды, а также кислород-, серу- и азотсодержащие органические соединения.

Сырая нефть практически не применяется, а подвергается переработке.

Различают первичную переработку нефти (перегонку ), т.е. разделение ее на фракции с различными температурами кипения, и вторичную переработку (крекинг ), в процессе которой изменяют структуру углеводоро-

дов, входящих в ее состав.

Первичная переработка нефти основана на том, что температура кипения углеводородов тем больше, чем больше их молярная масса. В состав нефти входят соединения с температурами кипения от 30 до 550°С. В результате перегонки нефть разделяют на фракции, кипящие при различной температуре и содержащие смеси углеводородов с различной молярной массой. Эти фракции находят разнообразное применение (см. таблицу 10.2).

Таблица 10.2. Продукты первичной переработки нефти.

Фракция	Температура кипения, °С	Состав	Применение
Сжиженный газ	<30	Углеводороды С 3 -С 4	Газообразное топливо, сырье для химической промышленности
Бензиновая	40-200	Углеводороды С 5 – С 9	Авиационное и автомобильное топливо, растворитель
Лигроиновая	150-250	Углеводороды С 9 – С 12	Топливо для дизельных двигателей, растворитель
Керосиновая	180-300	Углеводороды С 9­ -С 16	Топливо для дизельных двигателей, бытовое топливо, осветительное горючее
Газойлевая	250-360	Углеводороды С 12 -С 35	Дизельное топливо, сырье для каталитического крекинга
Мазут	> 360	Высшие углеводороды, О-,N-,S-,Ме-содержащие вещества	Топливо для котельных установок и промышленных печей, сырье для дальнейшей перегонки

На долю мазута приходится около половины массы нефти. Поэтому его также подвергают термической переработке. Чтобы предотвратить разложение, мазут перегоняют при пониженном давлении. При этом получают несколько фракций: жидкие углеводороды, которые применяются в качестве смазочных масел ; смесь жидких и твердых углеводородов – вазелин , используемый при приготовлении мазей; смесь твердых углеводородов – парафин , идущий на производство гуталина, свечей, спичек и карандашей, а также для пропитки древесины; нелетучий остаток – гудрон , используемый для получения дорожных, строительных и кровельных битумов.

Вторичная переработка нефти включает химические реакции, изменяющие состав и химическое строение углеводородов. Ее разновиднос-

ти – термический крекинг, каталитический крекинг, каталитический риформинг.

Термическому крекингу обычно подвергают мазут и другие тяжелые фракции нефти. При температуре 450-550°С и давлении 2–7 МПа происходит расщепление по свободнорадикальному механизму молекул углеводородов на фрагменты с меньшим числом атомов углерода, причем образуются предельные и непредельные соединения:

С 16 Н 34 ¾® С 8 Н 18 + С 8 Н 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 +C 4 H 8

Этим способом получают автомобильный бензин.

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при атмосферном давлении и температуре 550 - 600°С. При этом из керосиновой и газойлевой фракций нефти получают авиационный бензин.

Расщепление углеводородов в присутствии алюмосиликатов идет по ионному механизму и сопровождается изомеризацией, т.е. образованием смеси предельных и непредельных углеводородов с разветвленным углеродным скелетом, например:

СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3

кат., t ||

C 16 H 34 ¾¾® СН 3 -С -С-СН 3 + СН 3 -С = С - СН-СН 3

Каталитический риформинг проводят при температуре 470-540°С и давлении 1–5 МПа с использованием платинового или платино-рениевого катализаторов, нанесенных на основу из Al 2 O 3 . В этих условиях происходит превращение парафинов и

циклопарафинов нефти в ароматические углеводороды

кат., t, p

¾¾¾¾® + 3Н 2

кат., t, p

С 6 Н 14 ¾¾¾¾® + 4Н 2

Каталитические процессы позволяют получать бензин улучшенного качества благодаря высокому содержанию в нем разветвленных и ароматических углеводородов. Качество бензина характеризуется его октановым числом . Чем сильнее сжата смесь топлива с воздухом поршнями, тем больше мощность двигателя. Однако сжатие можно осуществлять только до определенного предела, выше которого происходит детонация (взрыв)

газовой смеси, вызывающий перегрев и преждевременный износ двигателя. Наименьшая стойкость к детонации у нормальных парафинов. С уменьшением длины цепи, увеличением ее разветвленности и числа двой-

ных связей она возрастает; особенно велика она у ароматических углево-

дородов. Для оценки стойкости к детонации различных сортов бензина их сравнивают с аналогичными показателями для смеси изооктана и н-геп-тана с различным соотношением компонентов; октановое число равно процентному содержанию в этой смеси изооктана. Чем оно больше, тем выше качество бензина. Октановое число можно повысить также добавлением специальных антидетонаторов, например, тетраэтилсвинца Pb(C 2 H 5) 4 , однако такой бензин и продукты его сгорания токсичны.

Помимо жидкого топлива в каталитических процессах получают низшие газообразные углеводороды, которые используются затем как сырье для органического синтеза.

Другой важный природный источник углеводородов, значение которого постоянно возрастает – природный газ . Он содержит до 98%об.метана, 2–3%об. его ближайших гомологов, а также примеси сероводорода, азота, углекислого газа, благородных газов и воды. Газы, выделяющиеся при добыче нефти (попутные ), содержат меньше метана, но больше его гомологов.

Природный газ используется в качестве топлива. Кроме того, из него путем перегонки выделяют индивидуальные предельные углеводороды, а также синтез-газ , состоящий в основном из СО и водорода; их используют как сырье для различных органических синтезов.

В больших количествах добывают каменный уголь – неоднородный твердый материал черного или серо-черного цвета. Он представляет собой сложную смесь различных высокомолекулярных соединений.

Каменный уголь используют как твердое топливо, а также подвергают коксованию – сухой перегонке без доступа воздуха при 1000-1200°С. В результате этого процесса образуются: кокс , представляющий собой тонкоизмельченный графит и применяющийся в металлургии в качестве восстановителя; каменноугольную смолу , которую подвергают перегонке и получают ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол и др.) и пек , идущий на приготовление кровельного толя;аммиачную воду и коксовый газ , содержащий около 60% водорода и 25% метана.

Таким образом, природные источники углеводородов обеспечивают

химическую промышленность разнообразным и сравнительно дешевым сырьем для проведения органических синтезов, которые позволяют получать многочисленные органические соединения, не встречающиеся в природе, но необходимые человеку.

Общую схему использования природных сырьевых источников для основного органического и нефтехимического синтеза можно представить следующим образом.

Арены Синтез-газ Ацетилен АлкеныАлканы

Основной органический и нефтехимический синтез

Контрольные задания.

1222. В чем отличие первичной переработки нефти от вторичной переработки?

1223. Какие соединения определяют высокое качество бензина?

1224. Предложите способ, позволяющий, исходя из нефти, получить этиловый спирт.