სათაურების შედგენა ორგანული ნაერთებისტრუქტურული ფორმულის მიხედვით.
მოდით გავაკეთოთ საპირისპირო დავალება. მოდით შევადგინოთ ორგანული ნაერთის სახელი მისი სტრუქტურული ფორმულის მიხედვით. (წაიკითხეთ ორგანული ნაერთების დასახელების წესები. შეადგინეთ ორგანული ნაერთის დასახელება მისი სტრუქტურული ფორმულის გამოყენებით.)
4. ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება.
ქიმიკოსების მიერ მოპოვებული და აღწერილი ყოველდღიური რაოდენობა ორგანული ნივთიერებებიიზრდება თითქმის ათასით. ახლა მათგან დაახლოებით 20 მილიონია ცნობილი (არაორგანული ნაერთები ათჯერ ნაკლებია).
ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების მიზეზი ნახშირბადის ატომების უნიკალურობაა, კერძოდ:
- საკმაოდ მაღალი ვალენტობა - 4;
ერთჯერადი, ორმაგი და სამმაგი კოვალენტური ბმის შექმნის უნარი;
ერთმანეთთან შერწყმის უნარი;
წრფივი, განშტოებული და დახურული ჯაჭვების ფორმირების შესაძლებლობა, რომლებსაც ციკლები ეწოდება.
ორგანულ ნივთიერებებს შორის ყველაზე დიდი ნაერთებია ნახშირბადი და წყალბადი; მათ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ. ეს სახელი მომდინარეობს ელემენტების ძველი სახელებიდან - "ნახშირბადი" და "წყალბადი".
ორგანული ნაერთების თანამედროვე კლასიფიკაცია ეფუძნება თეორიას ქიმიური სტრუქტურა. კლასიფიკაცია ემყარება ნახშირწყალბადების ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურულ მახასიათებლებს, რადგან ისინი მარტივია შემადგენლობით და უმეტეს ორგანულ ნივთიერებებში, ნახშირწყალბადის რადიკალები შეადგენენ მოლეკულის ძირითად ნაწილს.
5. გაჯერებული ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია.
ორგანული ნაერთები შეიძლება დაიყოს:
1) მათი ნახშირბადის ჩარჩოს სტრუქტურით. ეს კლასიფიკაცია ეფუძნება ორგანული ნაერთების ოთხ ძირითად კლასს (ალიფატური ნაერთები, ალიციკლური ნაერთები, არომატული ნაერთები და ჰეტეროციკლური ნაერთები);
2) ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით.
აციკლური (არაციკლურ, ჯაჭვურ) ნაერთებს ასევე უწოდებენ ცხიმოვან ან ალიფატურს. ეს სახელები გამოწვეულია იმით, რომ ამ ტიპის ერთ-ერთი პირველი კარგად შესწავლილი ნაერთი იყო ბუნებრივი ცხიმები.
ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას შორის შეიძლება განვასხვავოთ ნივთიერებების ჯგუფები, რომლებიც მსგავსია მათი თვისებებით და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ჯგუფით - CH 2.
Ø ნაერთები, რომლებიც მსგავსია ქიმიური თვისებებით და რომელთა შემადგენლობა განსხვავდება ერთმანეთისგან ჯგუფით - CH 2, ე.წ. ჰომოლოგები.
Ø ჰომოლოგები, განლაგებული მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის მზარდი თანმიმდევრობით ჰომოლოგიური სერია.
Ø ჯგუფი - CH2 2, ე.წ ჰომოლოგიური განსხვავება.
ჰომოლოგიური სერიის მაგალითი შეიძლება იყოს გაჯერებული ნახშირწყალბადების (ალკანების) სერია. მისი უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი CH 4. დასასრული - enსახელებისთვის დამახასიათებელი გაჯერებული ნახშირწყალბადები. შემდეგი მოდის ეთანი C 2 H 6, პროპან C 3 H 8, ბუტანი C 4 H 10. მეხუთე ნახშირწყალბადიდან დაწყებული, სახელწოდება წარმოიქმნება ბერძნული რიცხვიდან, რომელიც მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობას მოლეკულაში და დასასრულს. -ან. ესენია პენტანი C 5 H 12, ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16, ოქტანი C 8 H 18, ნონანი CdH 20, დეკანი C 10 H 22 და ა.შ.
ნებისმიერი შემდგომი ჰომოლოგის ფორმულა შეიძლება მივიღოთ წინა ნახშირწყალბადის ფორმულაში ჰომოლოგიური განსხვავების დამატებით.
ოთხი S-N კავშირებიმაგალითად, მეთანში, ეკვივალენტურია და განლაგებულია სიმეტრიულად (ტეტრაჰედრულად) ერთმანეთის მიმართ 109 0 28 კუთხით. ეს იმიტომ ხდება, რომ ერთი 2s და სამი 2p ორბიტალი ერთიანდება და ქმნის ოთხ ახალ (იდენტურ) ორბიტალს, რომელსაც შეუძლია შექმნას უფრო ძლიერი ბმები. ეს ორბიტალები მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებისკენ - ასეთი განლაგება, როდესაც ორბიტალები მაქსიმალურად დაშორებულია ერთმანეთისგან. ამ ახალ ორბიტალებს სპ 3
- ჰიბრიდირებული ატომური ორბიტალები.
ყველაზე მოსახერხებელი ნომენკლატურა, რომელიც შესაძლებელს ხდის ნებისმიერი ნაერთების დასახელებას, არისსისტემატურადორგანული ნაერთების I ნომენკლატურა.
ყველაზე ხშირად, სისტემური სახელები ემყარება ჩანაცვლების პრინციპს, ანუ ნებისმიერი ნაერთი განიხილება, როგორც არაგანტოტვილი ნახშირწყალბადი - აციკლური ან ციკლური, რომლის მოლეკულაში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება სხვა ატომებით და ჯგუფებით, ნახშირწყალბადების ნარჩენების ჩათვლით. . ორგანული ქიმიის განვითარებასთან ერთად სისტემატური ნომენკლატურა მუდმივად იხვეწება და ავსებს და ამას აკონტროლებს ნომენკლატურის კომისია. საერთაშორისო კავშირითეორიული და გამოყენებითი ქიმია (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).
ალკანების ნომენკლატურა და მათი წარმოებული სახელებიგაჯერებული ნახშირწყალბადების სერიის პირველი ათი წევრი უკვე მოცემულია. იმის ხაზგასასმელად, რომ ალკანს ჰქონდა სწორი ნახშირბადის ჯაჭვი, სახელს ხშირად ემატება სიტყვა ნორმალური (n-), მაგალითად:
როდესაც წყალბადის ატომს აშორებენ ალკანის მოლეკულას, წარმოიქმნება მონოვალენტური ნაწილაკები, რომლებსაც ე.წ. ნახშირწყალბადის რადიკალები(შემოკლებით რ.
მონოვალენტური რადიკალების სახელები მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან, ბოლოებით შეცვლილი - en on -ილ (-ილ).აქ არის შესაბამისი მაგალითები:
ცოდნის კონტროლი:
1. რას სწავლობს ორგანული ქიმია?
2. როგორ განვასხვავოთ ორგანული ნივთიერებები არაორგანულისგან?
3. ელემენტი პასუხისმგებელია ორგანულ ნაერთებზე?
4. ორგანული რეაქციების უკან დახევის ტიპები.
5. ჩაწერეთ ბუტანის იზომერები.
6. რა ნაერთებს უწოდებენ გაჯერებულს?
7. რომელი ნომენკლატურები იცით? რა არის მათი არსი?
8. რა არის იზომერები? მიეცით მაგალითები.
9. როგორია სტრუქტურული ფორმულა?
10. ჩამოწერეთ ალკანების მეექვსე წარმომადგენელი.
11. როგორ კლასიფიცირდება ორგანული ნაერთები?
12. კავშირის გაწყვეტის რა მეთოდები იცით?
13. ორგანული რეაქციების უკან დახევის ტიპები.
ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ
იმუშავეთ: L1. გვერდი 4-6 L1. 8-12 გვერდები, No8 სალექციო ჩანაწერების მოთხრობა.
ლექცია No9.
თემა: ალკანები:ჰომოლოგიური რიგი, ალკანების იზომერიზმი და ნომენკლატურა. ალკანების ქიმიური თვისებები (მეთანისა და ეთანის მაგალითის გამოყენებით): წვა, ჩანაცვლება, დაშლა და დეჰიდროგენაცია. ალკანების გამოყენება თვისებებზე დაყრდნობით.
ალკანები, ალკანების ჰომოლოგიური სერია, კრეკინგი, ჰომოლოგები, ჰომოლოგიური განსხვავება, ალკანების სტრუქტურა: ჰიბრიდიზაციის ტიპი - sp 3.
თემის შესწავლის გეგმა
1. გაჯერებული ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა, სტრუქტურა, ნომენკლატურა.
2.ტიპები ქიმიური რეაქციებიორგანული ნაერთებისთვის დამახასიათებელი.
3.ფიზიკური თვისებები(მაგალითად მეთანის გამოყენებით).
4. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მიღება.
5. ქიმიური თვისებები.
6.ალკანების გამოყენება.
1. გაჯერებული ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა, სტრუქტურა, ნომენკლატურა.
ნახშირწყალბადები- უმარტივესი ორგანული ნაერთები, რომლებიც შედგება ორი ელემენტისგან: ნახშირბადი და წყალბადი.
ალკანები ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები (საერთაშორისო სახელწოდება) არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია მარტივი (ერთჯერადი) ბმებით, ხოლო ნახშირბადის ატომების ვალენტობა, რომლებიც არ მონაწილეობენ მათ ორმხრივ კომბინაციაში, ქმნიან კავშირებს წყალბადის ატომებთან.
ალკანები ქმნიან ნაერთების ჰომოლოგიურ სერიას, რომელიც შეესაბამება საერთო ფორმულას C n H 2n+2,
სად: პ
- ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია მარტივი (ერთი) ბმით, ხოლო დარჩენილი ვალენტობები გაჯერებულია წყალბადის ატომებით. ალკანებს ასევე უწოდებენ პარაფინები.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების დასასახელებლად ძირითადად გამოიყენება სისტემატური და რაციონალური ნომენკლატურა.
სისტემატური ნომენკლატურის წესები.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი (ზოგადი) სახელია ალკანები. მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრის სახელები ტრივიალურია: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი. მეხუთედან დაწყებული, სახელები მომდინარეობს ბერძნული რიცხვებიდან სუფიქსის –an-ის დამატებით (ეს ხაზს უსვამს ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადების მსგავსებას ამ სერიის წინაპართან - მეთანთან). იზოსტრუქტურის უმარტივესი ნახშირწყალბადებისთვის შენარჩუნებულია მათი უსისტემო სახელები: იზობუტანი, იზოპენტანი, ნეოპენტადი.
ავტორი რაციონალური ნომენკლატურაალკანები განიხილება, როგორც უმარტივესი ნახშირწყალბადის - მეთანის წარმოებულები, რომლის მოლეკულაში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება რადიკალებით. ეს შემცვლელები (რადიკალები) დასახელებულია მათი ხანდაზმულობის მიხედვით (ნაკლებად რთულიდან უფრო რთულამდე). თუ ეს შემცვლელები ერთნაირია, მაშინ მითითებულია მათი რიცხვი. სახელი ეფუძნება სიტყვა "მეთანს":
მათ ასევე აქვთ საკუთარი ნომენკლატურა რადიკალები(ნახშირწყალბადის რადიკალები). მონოვალენტურ რადიკალებს უწოდებენ ალკილები
და აღინიშნება ასოთი რან ალკ.
მათი ზოგადი ფორმულა
C n H 2n+ 1 .
რადიკალების სახელები შედგება შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებისგან, სუფიქსის შეცვლით. -ანსუფიქსის -ილ(მეთანი - მეთილი, ეთანი - ეთილი, პროპანი - პროპილი და სხვ.).
ორვალენტიანი რადიკალები დასახელებულია სუფიქსის ჩანაცვლებით -ან on -ილიდენი (გამონაკლისი - მეთილენის რადიკალი ==CH 2).
სამვალენტიან რადიკალებს აქვთ სუფიქსი -ილიდინი (გამონაკლისი - მეთინის რადიკალი ==CH).
ცხრილში მოცემულია პირველი ხუთი ნახშირწყალბადის სახელები, მათი რადიკალები, შესაძლო იზომერები და მათი შესაბამისი ფორმულები.
|
2.ორგანული ნაერთებისთვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციების სახეები
1) ჟანგვის (წვის) რეაქციები:
ასეთი რეაქციები დამახასიათებელია 2 ჰომოლოგიური სერიის ყველა წარმომადგენლისთვის). ჩანაცვლების რეაქციები:
ასეთი რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის, არენებისთვის (გარკვეულ პირობებში), ასევე შესაძლებელია სხვა ჰომოლოგიური სერიის წარმომადგენლებისთვისაც.
3) ელიმინაციის რეაქციები: ასეთი რეაქციები შესაძლებელია ალკანებისა და ალკენებისთვის.
4) დანამატის რეაქციები:
ასეთი რეაქციები შესაძლებელია ალკენების, ალკინებისა და არენებისთვის.
უმარტივესი ორგანული ნივთიერებაა მეთანი- აქვს მოლეკულური ფორმულა CH 4. მეთანის სტრუქტურული ფორმულა:
მეთანის ელექტრონული ფორმულა:
მეთანის მოლეკულას აქვს ტეტრაედრის ფორმა: ცენტრში არის ნახშირბადის ატომი, წვეროებზე წყალბადის ატომები, ნაერთები კუთხით მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებისკენ.
3. მეთანის ფიზიკური თვისებები . გაზი უფერო და უსუნოა, ჰაერზე მსუბუქია, წყალში ოდნავ ხსნადი. ბუნებაში მეთანი წარმოიქმნება მაშინ, როდესაც მცენარეთა ნამსხვრევები ჰაერზე წვდომის გარეშე ლპება.
მთავარია მეთანი შემადგენელი ნაწილიაბუნებრივი აირი.
ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან, მაგრამ ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს.
4.მეთანის წარმოება.
1) ნატრიუმის აცეტატით:
2) სინთეზი ნახშირბადისა და წყალბადისგან (400-500 და სისხლის მაღალი წნევა):
3) ალუმინის კარბიდით (in ლაბორატორიული პირობები):
4) უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება):
5) ვურცის რეაქცია, რომელიც ემსახურება ნახშირბადის ჯაჭვის გაზრდას: 
5. მეთანის ქიმიური თვისებები:
1) ისინი არ განიცდიან დამატებით რეაქციებს.
2) აანთეთ:
3) იშლება გაცხელებისას:
4) ისინი რეაგირებენ ჰალოგენაცია
(ჩანაცვლების რეაქციები):
5) გაცხელებისას და კატალიზატორების გავლენის ქვეშ, ბზარი- ჰემოლიზური რღვევა C-C კავშირები. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკანები და ქვედა ალკანები, მაგალითად:
6) მეთანისა და ეთილენის დეჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნება აცეტილენი:
7) წვა: - ჟანგბადის საკმარისი რაოდენობით წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი:
- როდესაც არასაკმარისი ჟანგბადია, ის წარმოიქმნება ნახშირბადის მონოქსიდიდა წყალი:
- ან ნახშირბადი და წყალი:
მეთანისა და ჰაერის ნარევი ფეთქებადია.
8) თერმული დაშლა ჟანგბადის წვდომის გარეშე ნახშირბადში და წყალბადში:
6. ალკანების გამოყენება:
მეთანი შედის დიდი რაოდენობითმოიხმარება როგორც საწვავი. მისგან მიიღება წყალბადი, აცეტილენი და ჭვარტლი. იგი გამოიყენება ორგანულ სინთეზებში, კერძოდ ფორმალდეჰიდის, მეთანოლის, ჭიანჭველა მჟავისა და სხვა სინთეზური პროდუქტების წარმოებისთვის.
ზე ნორმალური პირობებიალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი არის აირები.
ჩვეულებრივი ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე სითხეებია, ზემოდან კი მყარი. ჯაჭვში ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, ე.ი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები.
ჰომოლოგიური სერიის ქვედა წევრები გამოიყენება დეჰიდროგენაციის რეაქციით შესაბამისი უჯერი ნაერთების მისაღებად. საყოფაცხოვრებო საწვავად გამოიყენება პროპანისა და ბუტანის ნარევი. ჰომოლოგიური სერიის შუა წევრები გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საავტომობილო საწვავი.
Დიდი სამრეწველო ღირებულებააქვს უმაღლესი გაჯერებული ნახშირწყალბადების - პარაფინების დაჟანგვა ნახშირბადის ატომების რაოდენობა 20-25. ამ გზით მიიღება სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვის სინთეზური ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც გამოიყენება სხვადასხვა საპნების დასამზადებლად. სარეცხი საშუალებები, ლუბრიკანტები, ლაქები და მინანქრები.
თხევადი ნახშირწყალბადები გამოიყენება საწვავად (ისინი ბენზინისა და ნავთის ნაწილია). ალკანები ფართოდ გამოიყენება ორგანულ სინთეზში.
ცოდნის კონტროლი:
1. რა ნაერთებს უწოდებენ გაჯერებულს?
2. რომელი ნომენკლატურები იცით? რა არის მათი არსი?
3. რა არის იზომერები? მიეცით მაგალითები.
4. როგორია სტრუქტურული ფორმულა?
5. ჩამოწერეთ ალკანების მეექვსე წარმომადგენელი.
6. რა არის ჰომოლოგიური სერია და ჰომოლოგიური განსხვავება.
7. დაასახელეთ წესები, რომლებიც გამოიყენება ნაერთების დასახელებისას.
8. დაადგინეთ პარაფინის ფორმულა, რომლის 5,6 გ (არა.) მასა 11 გ.
ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ:
იმუშავეთ: L1. გვერდი 25-34, No9 სალექციო ჩანაწერების თხრობა.
ლექცია No10.
თემა: ალკენები. ეთილენი, მისი მომზადება (ეთანის გაუწყლოება და ეთანოლის დეჰიდრატაცია). ეთილენის ქიმიური თვისებები: წვა, ხარისხობრივი რეაქციები (ბრომის წყლისა და კალიუმის პერმანგანატის ხსნარის გაუფერულება), დატენიანება, პოლიმერიზაცია. პოლიეთილენი , მისი თვისებები და გამოყენება. ეთილენის გამოყენებათვისებებზე დაყრდნობით.
ალკინები. აცეტილენი, მისი წარმოება მეთანის პიროლიზით და კარბიდის მეთოდით. აცეტილენის ქიმიური თვისებები: წვა, ბრომის წყლის გაუფერულებაწყალბადის ქლორიდის დამატება და დატენიანება. აცეტილენის გამოყენება თვისებების მიხედვით. რეაქცია ვინილის ქლორიდის პოლიმერიზაცია. პოლივინილ ქლორიდი და მისი გამოყენება.
ძირითადი ცნებები და ტერმინები თემაზე:ალკენები და ალკინები, ჰომოლოგიური სერია, კრეკინგი, ჰომოლოგები, ჰომოლოგიური განსხვავება, ალკენების და ალკინების სტრუქტურა: ჰიბრიდიზაციის ტიპი.
თემის შესწავლის გეგმა
(შესწავლისთვის საჭირო კითხვების სია):
1 უჯერი ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა.
2.ეთილენისა და აცეტილენის ფიზიკური თვისებები.
3.შენობა.
4.ალკენებისა და ალკინების იზომერიზმი.
5.უჯერი ნახშირწყალბადების მიღება.
6. ქიმიური თვისებები.
1.უჯერი ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა:
ნახშირწყალბადები ზოგადი ფორმულით СnH 2 n და СnH 2 n -2, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი ან სამმაგი ბმაა, უჯერი ეწოდება. ორმაგი ბმის მქონე ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება ეთილენის უჯერი სერიას (ე.წ ეთილენის ნახშირწყალბადები, ან ალკენები), სამმაგი აცეტილენის სერიიდან.
2.ეთილენისა და აცეტილენის ფიზიკური თვისებები:
ეთილენი და აცეტილენი უფერო აირებია. ისინი ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ კარგად იხსნება ბენზინში, ეთერსა და სხვა არაპოლარულ გამხსნელებში. რაც უფრო მეტია მათი რაოდენობა, მით უფრო მაღალია დუღილის წერტილი მოლეკულური მასა. ალკანებთან შედარებით, ალკინებს უფრო მაღალი დუღილის წერტილი აქვთ. ალკინის სიმკვრივე ნაკლები სიმკვრივეწყალი.
3უჯერი ნახშირწყალბადების სტრუქტურა:
მოდით გამოვსახოთ ეთილენისა და აცეტილენის მოლეკულების სტრუქტურა სტრუქტურულად. თუ ნახშირბადი განიხილება ოთხვალენტურად, მაშინ ეთილენის მოლეკულური ფორმულის საფუძველზე, ყველა ვალენტობა არ არის საჭირო, ხოლო აცეტილენს აქვს ოთხი ბმა, რომლებიც ზედმეტია. გამოვსახოთ სტრუქტურული ფორმულები ეს მოლეკულები:
ნახშირბადის ატომი ხარჯავს ორ ელექტრონს ორმაგ ბმას, ხოლო სამ ელექტრონს სამმაგი ბმის შესაქმნელად. ფორმულაში ეს მითითებულია ორი ან სამი წერტილით. თითოეული ტირე არის ელექტრონის წყვილი.
ელექტრონული ფორმულა.
ექსპერიმენტულად დადასტურდა, რომ ორმაგი ბმის მქონე მოლეკულაში, ერთი მათგანი შედარებით ადვილად იშლება, სამმაგი ბმით, ორი ბმული ადვილად იშლება. ამის ჩვენება შეგვიძლია ექსპერიმენტულად.
გამოცდილების ჩვენება:
1. გაათბეთ სპირტისა და H 2 SO 4 ნარევი სინჯარაში ქვიშით. გაზს გადავავლებთ KMnO 4 ხსნარში, შემდეგ ცეცხლს ვუკიდებთ.
ხსნარის გაუფერულება ხდება ატომების დამატების გამო იმ ადგილას, სადაც დარღვეულია მრავალი ბმა.
3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH
მრავალჯერადი ბმის შემქმნელი ელექტრონები წყვილდება KMnO 4-თან ურთიერთქმედების მომენტში, წარმოიქმნება დაუწყვილებელი ელექტრონები, რომლებიც ადვილად ურთიერთობენ სხვა ატომებთან დაუწყვილებელი ელექტრონებით.
ეთილენი და აცეტილენი პირველია ალკენებისა და ალკინების ჰომოლოგიურ სერიაში.
ეთენ. ბრტყელ ჰორიზონტალურ ზედაპირზე, რომელიც გვიჩვენებს ჰიბრიდული ღრუბლების გადაფარვის სიბრტყეს (σ-ბმები), არის 5 σ-ბმა. არაჰიბრიდული P-ღრუბლები დევს ამ ზედაპირის პერპენდიკულარულად, ისინი ქმნიან ერთ π-ბმას.
ეთინ. ამ მოლეკულას აქვს ორი π -ბმები, რომლებიც დევს σ-ბმის სიბრტყის პერპენდიკულარულ სიბრტყეში და ერთმანეთის მიმართ პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. π-ბმები მყიფეა, რადგან აქვს მცირე გადახურვის ფართობი.
4.ალკენებისა და ალკინების იზომერიზმი.
უჯერი ნახშირწყალბადებში გარდა იზომერიზმიავტორი ნახშირბადის ჩონჩხიჩნდება ახალი სახეობაიზომერიზმი - იზომერიზმი მრავალჯერადი ბმის პოზიციით. მრავალჯერადი ბმის პოზიცია მითითებულია ნახშირწყალბადის სახელის ბოლოს ნომრით.
Მაგალითად:
ბუტენი-1;
ბუტინი-2.
ნახშირბადის ატომები ითვლიან მეორე მხარეს რომელთანაც მრავლობითი ბმა უფრო ახლოს არის.
Მაგალითად:
4-მეთილპენტენი-1
ალკენებისა და ალკინებისთვის იზომერიზმი დამოკიდებულია მრავალჯერადი ბმის პოზიციაზე და ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურაზე. მაშასადამე, გვერდითი ჯაჭვების პოზიცია და მრავალჯერადი კავშირის პოზიცია უნდა იყოს მითითებული სახელში ნომრით.
მრავალჯერადი ბმის იზომერიზმი: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
ბუტენი-1 ბუტენ-2
უჯერი ნახშირწყალბადებს ახასიათებთ სივრცითი ან სტერეოიზომერიზმი. მას ცის-ტრანს იზომერიზმი ეწოდება.
დაფიქრდით, ამ ნაერთებიდან რომელს შეიძლება ჰქონდეს იზომერი.
ცისტრანების იზომერიზმი წარმოიქმნება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ ნახშირბადის თითოეული ატომი მრავალ კავშირში დაკავშირებულია სხვადასხვა ატომებთან ან ატომების ჯგუფთან. მაშასადამე, ქლოროეთენის მოლეკულაში (1), როგორც არ უნდა ვატრიალოთ ქლორის ატომი, მოლეკულა იგივე იქნება. განსხვავებული სიტუაციაა დიქლოროეთენის მოლეკულაში (2), სადაც ქლორის ატომების პოზიცია მრავალჯერადი ბმის მიმართ შეიძლება განსხვავებული იყოს.
ნახშირწყალბადის ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მოლეკულის რაოდენობრივ შემადგენლობაზე, არამედ მის სტრუქტურაზეც.
ამრიგად, 2 ბუტენის ცის იზომერს აქვს დნობის წერტილი 138ºС, ხოლო მისი ტრანს იზომერი არის 105,5ºС.
ეთენი და ეთინი: მათი წარმოების სამრეწველო მეთოდები დაკავშირებულია გაჯერებული ნახშირწყალბადების დეჰიდროგენაციასთან.
5უჯერი ნახშირწყალბადების მიღება:
1. ნავთობპროდუქტების კრეკინგი . გაჯერებული ნახშირწყალბადების თერმული კრეკინგის დროს, ალკანების წარმოქმნასთან ერთად, ხდება ალკენების წარმოქმნა.
2.დეჰიდროგენაცია გაჯერებული ნახშირწყალბადები. კატალიზატორზე ალკანების გავლისას ზე მაღალი ტემპერატურა(400-600 °C) წყალბადის მოლეკულა გამოიყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:
3.დეჰიდრატაცია თან პირტები (წყლის ამოღება). წყლის გამწმენდი საშუალებების (H2804, Al203) ეფექტი მონოჰიდრულ სპირტებზე მაღალ ტემპერატურაზე იწვევს წყლის მოლეკულის აღმოფხვრას და ორმაგი ბმის წარმოქმნას:
ამ რეაქციას ეწოდება ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია (განსხვავებით ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციისგან, რაც იწვევს ეთერების წარმოქმნას)
4.დეჰიდროჰალოგენაციაე(წყალბადის ჰალოიდის ელიმინაცია).
როდესაც ჰალოალკანი რეაგირებს ტუტესთან სპირტის ხსნარში, წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის ელიმინაციის შედეგად წარმოიქმნება ორმაგი ბმა. რეაქცია ხდება კატალიზატორების (პლატინის ან ნიკელის) თანდასწრებით და გაცხელებისას. დეჰიდროგენაციის ხარისხის მიხედვით, შეიძლება მივიღოთ ალკენები ან ალკინები, ასევე ალკენებიდან ალკინებზე გადასვლა: 
გაითვალისწინეთ, რომ ეს რეაქცია წარმოქმნის უპირატესად ბუტენ-2-ს და არა ბუტენ-1-ს, რაც შეესაბამება ზაიცევის წესი: წყალბადი დაშლის რეაქციებში გამოიყოფა ნახშირბადის ატომისგან, რომელსაც აქვს წყალბადის ატომების ყველაზე მცირე რაოდენობა:
(წყალბადი იყოფა, მაგრამ არა).
5. დეჰალოგენაცია.
როდესაც თუთია მოქმედებს ალკანის დიბრომო წარმოებულზე, მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე მდებარე ჰალოგენის ატომები აღმოიფხვრება და იქმნება ორმაგი ბმა:
6. ინდუსტრიაში ძირითადად აცეტილენი იწარმოება მეთანის თერმული დაშლა:
6.ქიმიური თვისებები.
უჯერი ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები ძირითადად დაკავშირებულია მოლეკულაში π - ბმების არსებობასთან.. ღრუბლის გადახურვის ფართობი ამ კავშირში მცირეა, ამიტომ ადვილად იშლება და ნახშირწყალბადები გაჯერებულია სხვა ატომებით. უჯერი ნახშირწყალბადებს ახასიათებთ დამატების რეაქციები.
ეთილენს და მის ჰომოლოგებს ახასიათებთ რეაქციები, რომლებიც გულისხმობს ერთ-ერთი ორმაგი ნაერთის რღვევას და ატომების დამატებას რღვევის ადგილზე, ანუ დამატების რეაქციებზე.
1წვა (საკმარისი ჟანგბადით ან ჰაერით):
2) ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება):
3) ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება):
4) ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენების დამატება):
თვისებრივი რეაქცია უჯერი ნახშირწყალბადებზე:
1) არის ბრომიანი წყლის გაუფერულება ან 2) კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი.
როდესაც ბრომი წყალი ურთიერთქმედებს უჯერი ნახშირწყალბადებთან, ბრომი უერთდება იმ ადგილას, სადაც მრავალი ბმა იშლება და, შესაბამისად, ფერი ქრება, რაც გამოწვეული იყო გახსნილი ბრომით:
მარკოვნიკოვის წესი
:
წყალბადი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომთან, რომელსაც უკავშირდება დიდი რიცხვიწყალბადის ატომები. ეს წესი შეიძლება გამოვლინდეს არასიმეტრიული ალკენების დატენიანებისა და ჰიდროჰალოგენაციის რეაქციებში: 
2-ქლოროპროპანი
როდესაც წყალბადის ჰალოგენები ურთიერთქმედებენ ალკინებთან, მეორე ჰალოგენის მოლეკულის დამატება ხდება მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:
პოლიმერიზაციის რეაქციები დამახასიათებელია უჯერი ნაერთებისთვის.
პოლიმერიზაციაარის დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების მოლეკულების თანმიმდევრული კომბინაცია მაღალი მოლეკულური წონის ნივთიერების შესაქმნელად. ამ შემთხვევაში, მოლეკულების შეერთება ხდება იმ ადგილას, სადაც ორმაგი ბმები გატეხილია. მაგალითად, ეთენის პოლიმერიზაცია:
პოლიმერიზაციის პროდუქტს პოლიმერი ეწოდება, ხოლო საწყის მასალას, რომელიც რეაგირებს მონომერი; ჯგუფები, რომლებიც მეორდება პოლიმერში, ეწოდება სტრუქტურულიან ელემენტარული ბმულები; მაკრომოლეკულაში ელემენტარული ერთეულების რაოდენობას ეწოდება პოლიმერიზაციის ხარისხი.
პოლიმერის სახელწოდება შედგება მონომერის სახელისა და პრეფიქსისგან პოლი-,მაგალითად პოლიეთილენი, პოლივინილ ქლორიდი, პოლისტიროლი. იგივე მონომერების პოლიმერიზაციის ხარისხიდან გამომდინარე, შესაძლებელია ნივთიერებების მიღება სხვადასხვა თვისებები. მაგალითად, მოკლე ჯაჭვის პოლიეთილენი არის სითხე, რომელსაც აქვს საპოხი თვისებები. პოლიეთილენი ჯაჭვის სიგრძით 1500-2000 რგოლებით არის მყარი, მაგრამ მოქნილი პლასტიკური მასალა, რომელიც გამოიყენება ფილმების, ჭურჭლისა და ბოთლების წარმოებაში. პოლიეთილენი ჯაჭვის სიგრძით 5-6 ათასი რგოლი არის მყარი ნივთიერება, საიდანაც შესაძლებელია ჩამოსხმული პროდუქტებისა და მილების მომზადება. გამდნარ მდგომარეობაში პოლიეთილენს შეიძლება მიეცეს ნებისმიერი ფორმა, რომელიც რჩება გამაგრების შემდეგ. ამ ქონებას ე.წ თერმოპლასტიურობა.
ცოდნის კონტროლი:
1. რა ნაერთებს უწოდებენ უჯერი?
2. დახაზეთ ყველა შესაძლო იზომერი ნახშირწყალბადისთვის C 6 H 12 და C 6 H 10 შედგენილობის ორმაგი ბმის მქონე. მიეცით მათ სახელები. დაწერეთ პენტენისა და პენტინის წვის რეაქციის განტოლება.
3. ამოცანის ამოხსნა: განსაზღვრეთ აცეტილენის მოცულობა, რომელიც შეიძლება მივიღოთ კალციუმის კარბიდიდან 100 გ მასით, მასობრივი ფრაქცია 0.96 თუ სარგებელი არის 80%?
ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ:
იმუშავეთ: L1. გვერდი 43-47,49-53, L1. გვერდი 60-65, No10 სალექციო ჩანაწერების თხრობა.
ლექცია No11.
თემა:ცოცხალი ორგანიზმების ქიმიური ორგანიზაციის ერთიანობა. Ქიმიური შემადგენლობაცოცხალი ორგანიზმები. ალკოჰოლური სასმელები.ეთანოლის წარმოება გლუკოზის დუღილით და ეთილენის ჰიდრატაციით. ჰიდროქსილის ჯგუფი, როგორც ფუნქციური ჯგუფი. წყალბადის კავშირის კონცეფცია. ეთანოლის ქიმიური თვისებები : წვა, ნატრიუმთან ურთიერთქმედება, ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა, დაჟანგვა ალდეჰიდამდე. ეთანოლის გამოყენება თვისებებზე დაყრდნობით. Მტკივნეული ეფექტებიალკოჰოლი ადამიანის სხეულზე.ლიმიტის ცნება პოლიჰიდრული სპირტები . გლიცერინი როგორც პოლიჰიდრული სპირტების წარმომადგენელი. ხარისხობრივი რეაქციაპოლიჰიდრული სპირტებისთვის. გლიცერინის გამოყენება.
ალდეჰიდები.ალდეჰიდების მომზადება შესაბამისი სპირტების დაჟანგვით. ალდეჰიდების ქიმიური თვისებები: დაჟანგვა შესაბამის მჟავამდე და რედუქცია შესაბამის სპირტამდე. ფორმალდეჰიდის და აცეტალდეჰიდის გამოყენებათვისებებზე დაყრდნობით.
ძირითადი ცნებები და ტერმინები
სტრუქტურული ფორმულა არის ნივთიერების ქიმიური სტრუქტურის გრაფიკული წარმოდგენა. იგი მიუთითებს ატომების განლაგების თანმიმდევრობას, აგრეთვე ნივთიერების ცალკეულ ნაწილებს შორის კავშირს. გარდა ამისა, ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები ნათლად აჩვენებს მოლეკულაში შემავალი ყველა ატომის ვალენტობას.
სტრუქტურული ფორმულის დაწერის თავისებურებები
შედგენისთვის დაგჭირდებათ ქაღალდი, კალამი და მენდელეევის ელემენტების პერიოდული ცხრილი.
თუ თქვენ გჭირდებათ ამიაკის გრაფიკული ფორმულის დახატვა, უნდა გაითვალისწინოთ, რომ წყალბადს შეუძლია შექმნას მხოლოდ ერთი ბმა, რადგან მისი ვალენტობა უდრის ერთს. აზოტი მეხუთე ჯგუფშია (მთავარი ქვეჯგუფი) და აქვს ხუთი ვალენტური ელექტრონი გარე ენერგიის დონეზე.
ის იყენებს სამ მათგანს წყალბადის ატომებთან მარტივი ბმების შესაქმნელად. შედეგად, სტრუქტურული ფორმულა იქნება შემდეგი: აზოტი არის ცენტრში, წყალბადის ატომები განლაგებულია მის გარშემო.
ფორმულების დაწერის ინსტრუქციები
იმისათვის, რომ სტრუქტურული ფორმულა სწორად იყოს დაწერილი გარკვეული ქიმიური ნივთიერებისთვის, მნიშვნელოვანია გქონდეთ წარმოდგენა ატომის სტრუქტურასა და ელემენტების ვალენტობაზე.
ეს არის დახმარებით ამ კონცეფციასთქვენ შეგიძლიათ გამოსახოთ ორგანული და არაორგანული ნივთიერებების გრაფიკული სტრუქტურა.
ორგანული ნაერთები
ორგანული ქიმია მოიცავს გრაფიკული სტრუქტურის გამოყენებას ქიმიური ნივთიერებები სხვადასხვა კლასებიქიმიური რეაქციების წერისას. სტრუქტურული ფორმულა შედგენილია ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის ბუტლეროვის თეორიის საფუძველზე.
იგი მოიცავს ოთხ დებულებას, რომლის მიხედვითაც იწერება იზომერების სტრუქტურული ფორმულები და კეთდება ვარაუდი გასაანალიზებელი ნივთიერების ქიმიური თვისებების შესახებ.
იზომერული სტრუქტურების შედგენის მაგალითი
ორგანულ ქიმიაში იზომერები არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდებიან ატომების მოლეკულაში (სტრუქტურაში) განლაგებით და ქიმიური აქტივობით.
ორგანული ნივთიერებების გრაფიკული სტრუქტურის შედგენის შესახებ კითხვები შედის ერთ კითხვებში. სახელმწიფო გამოცდა, ჩატარდა მე-11 კლასში. მაგალითად, თქვენ უნდა შეადგინოთ და ასევე დაასახელოთ C 6 H 12 კომპოზიციის იზომერების სტრუქტურული ფორმულები. როგორ გავუმკლავდეთ ასეთ ამოცანას?
ჯერ უნდა გესმოდეთ, ორგანული ნივთიერებების რომელ კლასს შეიძლება მიეკუთვნებოდეს ასეთი შემადგენლობის მქონე ნივთიერებები. იმის გათვალისწინებით, რომ ნახშირწყალბადების ორ კლასს აქვს ზოგადი ფორმულა C n H 2n: ალკენები და ციკლოალკანები, აუცილებელია თითოეული კლასისთვის ყველა შესაძლო ნივთიერების სტრუქტურის შედგენა.
დასაწყისისთვის, ჩვენ შეგვიძლია განვიხილოთ ყველა ნახშირწყალბადების ფორმულები, რომლებიც მიეკუთვნება ალკენების კლასს. ისინი ხასიათდებიან ერთი მრავალჯერადი (ორმაგი) ბმის არსებობით, რომელიც უნდა აისახოს სტრუქტურული ფორმულის შედგენისას.
იმის გათვალისწინებით, რომ მოლეკულაში ნახშირბადის ექვსი ატომია, ჩვენ ვადგენთ მთავარ ჯაჭვს. პირველი ნახშირბადის შემდეგ ვათავსებთ ორმაგ ბმას. ბატლეროვის თეორიის პირველი პოზიციის გამოყენებით, თითოეული ნახშირბადის ატომისთვის (ვალენტობა ოთხი) ჩვენ ვადგენთ წყალბადების საჭირო რაოდენობას. მიღებული ნივთიერების დასახელების სისტემატური ნომენკლატურის გამოყენებით, მივიღებთ ჰექსენ-1.
ძირითად ჯაჭვში ვტოვებთ ნახშირბადის ექვს ატომს, გადავაადგილებთ ორმაგი ბმის პოზიციას მეორე ნახშირბადის შემდეგ, ვიღებთ ჰექსენ-2. განვაგრძობთ მრავალჯერადი ბმის გადაადგილებას სტრუქტურის გარშემო, ჩვენ ვადგენთ ჰექსენ-3-ის ფორმულას.
სისტემატური ნომენკლატურის წესების გამოყენებით ვიღებთ 2 მეთილპენტენ-1; 3 მეთილპენტენი-1; 4 მეთილპენტენი-1. შემდეგ მრავლობითი ბმა გადავაადგილეთ მეორე ნახშირბადის შემდეგ მთავარ ჯაჭვში და ვათავსებთ ალკილის რადიკალს მეორეზე, შემდეგ მესამე ნახშირბადის ატომზე, ვიღებთ 2 მეთილპენტენ-2, 3 მეთილპენტენ-2.
ჩვენ ვაგრძელებთ იზომერების შედგენას და დასახელებას ანალოგიურად. განხილული სტრუქტურები წარმოადგენენ იზომერიზმის ორ ტიპს: ნახშირბადის ჩონჩხი, მრავალჯერადი ბმის პოზიცია. არ არის აუცილებელი ყველა წყალბადის ატომის ცალ-ცალკე მითითება, შეგიძლიათ გამოიყენოთ შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულების ვარიანტები, თითოეული ნახშირბადის ატომის წყალბადის რაოდენობის შეჯამებით, მათი მითითებით შესაბამისი ინდექსებით.
იმის გათვალისწინებით, რომ ალკენებსა და ციკლოალკანებს აქვთ მსგავსი ზოგადი ფორმულა, ეს ფაქტი უნდა იქნას გათვალისწინებული იზომერების სტრუქტურების შედგენისას. ჯერ შეიძლება ავაშენოთ დახურული ციკლოჰექსანის სტრუქტურა, შემდეგ შევხედოთ შესაძლო გვერდითი ჯაჭვის იზომერებს, რომლებიც გამოიმუშავებენ მეთილციკლოპენტანს, დიმეთილციკლობუტანს და ა.შ.
ხაზოვანი სტრუქტურები
მჟავების სტრუქტურული ფორმულები ამ სტრუქტურის ტიპიური წარმომადგენლებია. ვარაუდობენ, რომ თითოეული ცალკეული ატომი მითითებულია მათი გრაფიკული ფორმულების შექმნისას, ტირეებით მიუთითებს ატომებს შორის ვალენტობის რაოდენობას.
დასკვნა
მზა სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით შეგიძლიათ განსაზღვროთ ნივთიერებაში შემავალი თითოეული ელემენტის ვალენტობა და შემოგთავაზოთ მოლეკულის შესაძლო ქიმიური თვისებები.
ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის ბუტლეროვის თეორიის შემუშავების შემდეგ, იზომერიზმის ფენომენით შესაძლებელი გახდა თვისებებში განსხვავების ახსნა იმ ნივთიერებებს შორის, რომლებსაც აქვთ იგივე თვისობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა. ვალენტობის განმარტების გამოყენებით, პერიოდული სისტემამენდელეევის ელემენტები, ნებისმიერი არაორგანული და ორგანული ნივთიერება შეიძლება წარმოდგენილი იყოს გრაფიკულად. ორგანულ ქიმიაში სტრუქტურული ფორმულები შედგენილია ნაკადის ალგორითმის გასაგებად. ქიმიური გარდაქმნებიდა განმარტეთ მათი არსი.
ნივთიერებებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით, ხოლო ატომების წყვილებს შორის (ქიმიურ ბმებს შორის) არის გარკვეული კუთხეები. ეს ყველაფერი აუცილებელია ნივთიერებების დასახასიათებლად, ვინაიდან მათი ფიზიკური და ქიმიური თვისებები ამაზეა დამოკიდებული. ინფორმაცია ნივთიერებებში ბმების გეომეტრიის შესახებ ნაწილობრივ (ზოგჯერ მთლიანად) აისახება სტრუქტურულ ფორმულებში.
სტრუქტურულ ფორმულებში ატომებს შორის კავშირი წარმოდგენილია ხაზით. Მაგალითად:
წყლის ქიმიური ფორმულა არის H2O, ხოლო სტრუქტურული ფორმულა არის H-O-H,
ნატრიუმის პეროქსიდის ქიმიური ფორმულა არის Na2O2, ხოლო სტრუქტურული ფორმულა არის Na-O-O-Na,
აზოტის მჟავას ქიმიური ფორმულა არის HNO2, ხოლო სტრუქტურული ფორმულა H-O-N=O.
სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვისას ტირეები ჩვეულებრივ აჩვენებენ ელემენტების სტოქიომეტრულ ვალენტობას. სტრუქტურულ ფორმულებს, რომლებიც დაფუძნებულია სტექიომეტრულ ვალენტობაზე, ზოგჯერ უწოდებენ გრაფიკული.ასეთი სტრუქტურული ფორმულები შეიცავს ინფორმაციას ატომების შემადგენლობისა და განლაგების შესახებ, მაგრამ არ შეიცავს სწორ ინფორმაციას ატომებს შორის ქიმიური ბმების შესახებ.
სტრუქტურული ფორმულა არის ნივთიერების მოლეკულის ქიმიური სტრუქტურის გრაფიკული გამოსახულება, რომელიც გვიჩვენებს ატომებს შორის კავშირების რიგს და მათ გეომეტრიულ განლაგებას. გარდა ამისა, ნათლად აჩვენებს მის შემადგენლობაში შემავალი ატომების ვალენტობას.
ქიმიური ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულის სწორად დასაწერად, თქვენ უნდა იცოდეთ და კარგად გესმოდეთ, რა არის ატომების წარმოქმნის უნარი. გარკვეული რაოდენობითელექტრონული წყვილი სხვა ატომებთან. ყოველივე ამის შემდეგ, ეს არის ვალენტობა, რომელიც დაგეხმარებათ ხატვაში ქიმიური ობლიგაციები. მაგალითად, მოცემულია ამიაკის NH3 მოლეკულური ფორმულა. თქვენ უნდა დაწეროთ სტრუქტურული ფორმულა. გაითვალისწინეთ, რომ წყალბადი ყოველთვის მონოვალენტურია, ამიტომ მისი ატომები ერთმანეთს ვერ აკავშირებენ, შესაბამისად, ისინი აზოტთან იქნება დაკავშირებული.
ორგანული ნაერთების სტრუქტურული ფორმულების სწორად დასაწერად გაიმეორეთ ა.მ.-ის თეორიის ძირითადი დებულებები. ბუტლეროვი, რომლის მიხედვითაც არსებობს იზომერები - ნივთიერებები ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობით, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური თვისებები. მაგალითად, იზობუტანი და ბუტანი. მათ აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა: C4H10, მაგრამ სტრუქტურული ფორმულა განსხვავებულია.
ხაზოვან ფორმულაში თითოეული ატომი იწერება ცალ-ცალკე, ამიტომ ასეთი გამოსახულება დიდ ადგილს იკავებს. თუმცა, სტრუქტურული ფორმულის დაწერისას, შეგიძლიათ მიუთითოთ წყალბადის ატომების საერთო რაოდენობა ნახშირბადის თითოეულ ატომზე. და მეზობელ ნახშირბადებს შორის დახაზეთ ქიმიური ბმები ხაზების სახით.
დაიწყეთ იზომერების წერა ნორმალური სტრუქტურის ნახშირწყალბადით, ანუ ნახშირბადის ატომების განუშლელი ჯაჭვით. შემდეგ დაამოკლეთ იგი ერთი ნახშირბადის ატომით, რომელსაც ამაგრებთ მეორე, შიდა ნახშირბადს. მას შემდეგ რაც ამოწურავთ იზომერების ყველა მართლწერას მოცემული ჯაჭვის სიგრძით, შეამცირეთ იგი კიდევ ერთი ნახშირბადის ატომით. და ისევ მიამაგრეთ იგი ჯაჭვის შიდა ნახშირბადის ატომზე. მაგალითად, n-პენტანის, იზოპენტანის, ტეტრამეთილმეთანის სტრუქტურული ფორმულები. ამრიგად, ნახშირწყალბადს მოლეკულური ფორმულით C5H12 აქვს სამი იზომერი. შეიტყვეთ მეტი იზომერიზმისა და ჰომოლოგიის ფენომენების შესახებ შემდეგ სტატიებში!
დავალება.
რთული ორგანული ფორმულები საკმაოდ შრომატევადია დახატვა ჩვეულებრივი WORD მეთოდების გამოყენებით. ამ პრობლემის გადასაჭრელად შეიქმნა სპეციალური ქიმიური რედაქტორები. ისინი განსხვავდებიან სპეციალიზაციით და შესაძლებლობებით, ინტერფეისის და მათში მუშაობის სირთულის ხარისხით და ა.შ. ამ გაკვეთილზე ჩვენ გავეცნობით ერთ-ერთი ამ რედაქტორის მუშაობას დოკუმენტური ფაილის მომზადებით საჭირო ფორმულებით.ChemSketh რედაქტორის ზოგადი მახასიათებლები
ქიმიური რედაქტორი ChemSketchკანადური კომპანიის "Advanced Chemistry Development" ACD/Labs პროგრამული პაკეტიდან, მისი ფუნქციონირება არ ჩამოუვარდება ChemDraw რედაქტორს და გარკვეულწილად აღემატება მას. ChemDraw-ისგან განსხვავებით (60 მეგაბაიტი მეხსიერება), ChemSketch იკავებს მხოლოდ 20 მეგაბაიტს დისკზე. ასევე მნიშვნელოვანია, რომ ChemSketch-ის გამოყენებით შექმნილმა დოკუმენტებმა დაიკავონ მცირე მოცულობა - მხოლოდ რამდენიმე კილობაიტი. ეს ქიმიური რედაქტორი უფრო მეტად ორიენტირებულია საშუალო სირთულის ორგანულ ფორმულებთან მუშაობაზე (არსებობს მზა ფორმულების დიდი ბიბლიოთეკა), მაგრამ ასევე მოსახერხებელია შექმნა ქიმიური ფორმულებიარაორგანული ნივთიერებები. მისი გამოყენება შესაძლებელია სამგანზომილებიან სივრცეში მოლეკულების ოპტიმიზაციისთვის, მოლეკულურ სტრუქტურაში ატომებს შორის მანძილებისა და ბმის კუთხეების გამოსათვლელად და მრავალი სხვა.
ამ იდეებზე დაყრდნობით, A.M. Butlerov-მა შეიმუშავა ქიმიური ნივთიერებების გრაფიკული ფორმულების აგების პრინციპები. ამისათვის თქვენ უნდა იცოდეთ თითოეული ელემენტის ვალენტობა, რომელიც გამოსახულია ფიგურაში, როგორც ხაზების შესაბამისი რაოდენობა. ამ წესის გამოყენებით ადვილია იმის დადგენა, შესაძლებელია თუ არა რაიმე ფორმულის მქონე ნივთიერების არსებობა. ასე რომ, არსებობს კავშირი ე.წ მეთანიდა აქვს ფორმულა CH 4. CH 5 ფორმულის მქონე ნაერთი შეუძლებელია, რადგან ნახშირბადს აღარ აქვს თავისუფალი ვალენტობა მეხუთე წყალბადისთვის.
ჯერ განვიხილოთ ყველაზე მარტივად სტრუქტურირებული ორგანული ნაერთების სტრუქტურის პრინციპები. მათ ეძახიან ნახშირწყალბადები, ვინაიდან ისინი შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს (სურ. 138). მათგან უმარტივესი არის ზემოხსენებული მეთანი, რომელსაც აქვს მხოლოდ ერთი ნახშირბადის ატომი. დავუმატოთ მას კიდევ ერთი მსგავსი ატომი და ვნახოთ, რას ეძახდა ნივთიერების მოლეკულა ეთანინახშირბადის თითოეულ ატომს აქვს ერთი ვალენტობა, რომელსაც იკავებს მისი თანამემამულე ნახშირბადის ატომი. ახლა დარჩენილი ვალენტობები წყალბადით უნდა შევავსოთ. თითოეულ ატომს სამი თავისუფალი ვალენტური ბმა აქვს დარჩენილი, რომელსაც წყალბადის ერთ ატომს დავუმატებთ. მიღებულ ნივთიერებას აქვს ფორმულა C 2 H 6 . დავუმატოთ მას კიდევ ერთი ნახშირბადის ატომი.
ბრინჯი. 138. ორგანული ნაერთების სრული და შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულები
ახლა ჩვენ ვხედავთ, რომ საშუალო ატომს მხოლოდ ორი თავისუფალი ვალენტობა აქვს დარჩენილი. ჩვენ მათ წყალბადის ატომს დავამატებთ. და გარე ნახშირბადის ატომებს დავამატებთ, როგორც ადრე, წყალბადის სამ ატომს. ვიღებთ პროპანი- ნაერთი ფორმულით C 3 H 8. ეს ჯაჭვი შეიძლება გაგრძელდეს, უფრო და უფრო ახალი ნახშირწყალბადების მოპოვებით.
მაგრამ ნახშირბადის ატომები სულაც არ უნდა იყოს განლაგებული მოლეკულაში წრფივი თანმიმდევრობით. ვთქვათ, გვინდა პროპანს დავამატოთ კიდევ ერთი ნახშირბადის ატომი. გამოდის, რომ ეს შეიძლება გაკეთდეს ორი გზით: მიამაგრეთ იგი პროპანის ნახშირბადის გარე ან შუა ატომზე. პირველ შემთხვევაში ვიღებთ ბუტანიფორმულით C 4 H 10. მეორე შემთხვევაში გენერალური, ე.წ ემპირიული ფორმულა იგივე იქნება, მაგრამ სურათზე გამოსახული ე.წ სტრუქტურული ფორმულა, განსხვავებულად გამოიყურება. და ნივთიერების სახელი ოდნავ განსხვავებული იქნება: არა ბუტანი, არამედ იზობუტანი
ნივთიერებებს, რომლებსაც აქვთ იგივე ემპირიული, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულები, ეწოდებათ იზომერებიდა ნივთიერების არსებობის უნარი სხვადასხვა იზომერების სახით არის იზომერიზმი. მაგალითად, ჩვენ ვჭამთ სხვადასხვა ნივთიერებებს, რომლებსაც აქვთ იგივე ფორმულა C 6 H 12 O 6, მაგრამ მათ აქვთ განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულები და არიან სხვადასხვა სახელები: გლუკოზა, ფრუქტოზა ან გალაქტოზა.
ნახშირწყალბადებს, რომლებიც ჩვენ განვიხილეთ, გაჯერებული ნახშირწყალბადები ეწოდება. მათში ნახშირბადის ყველა ატომი ერთმანეთთან დაკავშირებულია ერთი ბმით. მაგრამ რადგან ნახშირბადის ატომი ოთხვალენტიანია და აქვს ოთხი ვალენტური ელექტრონი, თეორიულად მას შეუძლია შექმნას ორმაგი, სამმაგი და თუნდაც ოთხმაგი ბმები. ნახშირბადის ატომებს შორის ოთხმაგი ბმები ბუნებაში არ არსებობს, სამმაგი ბმები იშვიათია, მაგრამ ორმაგი ბმები გვხვდება ბევრ ორგანულ ნივთიერებაში, მათ შორის ნახშირწყალბადებში. ნაერთებს, რომლებშიც ნახშირბადის ატომებს შორის არის ორმაგი ან სამმაგი ბმები, ეწოდება შეუზღუდავი ან უჯერი ნახშირწყალბადები. კვლავ ავიღოთ ნახშირწყალბადის მოლეკულა, რომელიც შეიცავს ნახშირბადის ორ ატომს, მაგრამ დავაკავშიროთ ისინი ორმაგი ბმის გამოყენებით (იხ. სურ. 138). ჩვენ ვხედავთ, რომ ახლა თითოეულ ნახშირბადის ატომს დარჩა ორი თავისუფალი ბმა, რომელთაგან თითოეულს შეუძლია წყალბადის ერთი ატომი მიამაგროს. მიღებულ ნაერთს აქვს ფორმულა C 2 H 4 და ე.წ ეთილენი.ეთილენს, ეთანისგან განსხვავებით, აქვს ნაკლები წყალბადის ატომები ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობისთვის. ამიტომ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ორმაგი ბმა, უჯერი ეწოდება იმ გაგებით, რომ ისინი არ არიან გაჯერებული წყალბადით.