სვიტერები

ორგანული ნივთიერებების ფორმულები ონლაინ. სტრუქტურული ფორმულის დასახელების შედგენა

ორგანული ნაერთების სახელების შედგენა სტრუქტურული ფორმულის მიხედვით.

მოდით გავაკეთოთ პირიქით. შეადგინეთ ორგანული ნაერთის სახელი მისი სტრუქტურული ფორმულის მიხედვით. (წაიკითხეთ ორგანული ნაერთების დასახელების წესები. დაწერეთ ორგანული ნაერთის დასახელება სტრუქტურული ფორმულის მიხედვით).

4. ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება.

ყოველდღიურად ქიმიკოსების მიერ მოპოვებული და აღწერილი ორგანული ნივთიერებების რაოდენობა თითქმის ათასით იზრდება. ახლა მათ შესახებ 20 მილიონია ცნობილი (არაორგანული ნაერთები ათჯერ ნაკლებია).
ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების მიზეზი ნახშირბადის ატომების უნიკალურობაა, კერძოდ:
- საკმარისად მაღალი ვალენტობა - 4;

ერთჯერადი, ორმაგი და სამმაგი კოვალენტური ბმის შექმნის უნარი;

ერთმანეთთან შერწყმის უნარი;

ხაზოვანი ჯაჭვების ფორმირების შესაძლებლობა, განშტოებული, ასევე დახურული, რომლებსაც ციკლები ეწოდება.

ორგანულ ნივთიერებებს შორის ნახშირბადის ყველაზე დიდი ნაერთები წყალბადთან; მათ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ. ეს სახელი მომდინარეობს ელემენტების ძველი სახელებიდან - "ნახშირბადი" და "წყალბადი".

ორგანული ნაერთების თანამედროვე კლასიფიკაცია ეფუძნება ქიმიური სტრუქტურის თეორიას. კლასიფიკაცია ემყარება ნახშირწყალბადების ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურულ მახასიათებლებს, რადგან ისინი მარტივია შემადგენლობით და უმეტეს ცნობილ ორგანულ ნივთიერებებში ნახშირწყალბადის რადიკალები ქმნიან მოლეკულის ძირითად ნაწილს.
5. გაჯერებული ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია.
ორგანული ნაერთები შეიძლება დაიყოს:
1) მათი ნახშირბადის ჩარჩოს სტრუქტურის მიხედვით. ეს კლასიფიკაცია ეფუძნება ორგანული ნაერთების ოთხ ძირითად კლასს (ალიფატური ნაერთები, ალიციკლური ნაერთები, არომატული ნაერთები და ჰეტეროციკლური ნაერთები);

2) ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით.



აციკლური (არაციკლურ, ჯაჭვურ) ნაერთებს ასევე უწოდებენ ცხიმოვან ან ალიფატურს. ეს სახელები გამოწვეულია იმით, რომ ამ ტიპის ერთ-ერთი პირველი კარგად შესწავლილი ნაერთი იყო ბუნებრივი ცხიმები.

ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას შორის შეიძლება გამოიყოს ნივთიერებების ჯგუფები, რომლებიც მსგავსია მათი თვისებებით და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ჯგუფით - CH 2.

Ø ნაერთები, რომლებიც მსგავსია ქიმიური თვისებებით და რომელთა შემადგენლობა განსხვავდება ერთმანეთისგან ჯგუფით - CH 2 ე.წ. ჰომოლოგები.

Ø ჰომოლოგები, განლაგებული მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის ზრდის მიხედვით ჰომოლოგიური სერია.

Ø ჯგუფი - CH2 2, ე.წ ჰომოლოგიური განსხვავება.

ჰომოლოგიური სერიის მაგალითი იქნება გაჯერებული ნახშირწყალბადების (ალკანების) სერია. მისი უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი CH4. დასასრული - enსახელებისთვის დამახასიათებელი გაჯერებული ნახშირწყალბადები. შემდეგი მოდის ეთანი C 2 H 6, პროპან CzH 8, ბუტანი C 4 H 10. მეხუთე ნახშირწყალბადიდან დაწყებული, სახელწოდება წარმოიქმნება ბერძნული რიცხვიდან, რომელიც მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობას მოლეკულაში და დასასრულს. -en. ეს არის C 5 H 12 პენტანი, C 6 H 14 ჰექსანი, C 7 H 16 ჰეპტანი, C 8 H 18 ოქტანი, SdH 20 ნონანი, C 10 H 22 დეკანი და ა.შ.
ნებისმიერი შემდეგი ჰომოლოგის ფორმულა შეიძლება მივიღოთ ჰომოლოგიური სხვაობის დამატებით წინა ნახშირწყალბადის ფორმულაზე.
ოთხი S-N კავშირიმაგალითად, მეთანში, ექვივალენტები არიან და მოთავსებულია სიმეტრიულად (ტეტრაედრულად) 109 0 28 კუთხით ერთმანეთთან შედარებით. ეს იმის გამო ხდება, რომ ერთი 2s და სამი 2p ორბიტალი გაერთიანდება და ქმნის ოთხ ახალ (იდენტურ) ორბიტალს, რომლებსაც შეუძლიათ უფრო ძლიერი ბმების წარმოქმნა. ეს ორბიტალები მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე - ასეთი განლაგება, როდესაც ორბიტალები მაქსიმალურად შორს არიან ერთმანეთისგან. ასეთ ახალ ორბიტალებს სპ 3 - ჰიბრიდირებული ატომური ორბიტალები.

ყველაზე მოსახერხებელი ნომენკლატურა, რომელიც შესაძლებელს ხდის ნებისმიერი ნაერთების დასახელებას, არისსისტემატურადორგანული ნაერთების I ნომენკლატურა.
ყველაზე ხშირად, სისტემური სახელები ემყარება ჩანაცვლების პრინციპს, ანუ ნებისმიერი ნაერთი განიხილება, როგორც არაგანტოტვილი ნახშირწყალბადი - აციკლური ან ციკლური, რომლის მოლეკულაში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომ იცვლება სხვა ატომებითა და ჯგუფებით, ნახშირწყალბადის ნარჩენების ჩათვლით. . განვითარებასთან ერთად ორგანული ქიმიასისტემატური ნომენკლატურა მუდმივად იხვეწება და ავსებს, ამას აკვირდება ნომენკლატურის კომისია საერთაშორისო კავშირითეორიული და გამოყენებითი ქიმია (Internation Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).

ალკანების ნომენკლატურა და მათი წარმოებული სახელებიგაჯერებული ნახშირწყალბადების სერიის პირველი ათი წევრი უკვე მოცემულია. ხაზგასმით აღვნიშნო, რომ ალკანს ჰქონდა განშტოებული ნახშირბადის ჯაჭვი, სახელს ხშირად ემატება სიტყვა ნორმალური (n-), მაგალითად:

წყალბადის ატომი ალკანის მოლეკულისგან გამოყოფისას წარმოიქმნება მონოვალენტური ნაწილაკები, რომლებიც ე.წ. ნახშირწყალბადის რადიკალები(შემოკლებით რ.

მონოვალენტური რადიკალების სახელები მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან დაბოლოების ჩანაცვლებით - en on -ილ (-ილ).აქ არის შესაბამისი მაგალითები:

ცოდნის კონტროლი:

1. რას სწავლობს ორგანული ქიმია?
2. როგორ განვასხვავოთ ორგანული ნივთიერებები არაორგანულისგან?
3. ელემენტი პასუხისმგებელია ორგანულ ნაერთებზე?
4. ორგანული რეაქციების უკან დახევის ტიპები.
5. ჩაწერეთ ბუტანის იზომერები.

6. რა ნაერთებს უწოდებენ გაჯერებულს?
7. რომელი ნომენკლატურა იცით? რა არის მათი არსი?
8. რა არის იზომერები? მიეცით მაგალითები.
9. რა არის სტრუქტურული ფორმულა?
10. ჩამოწერეთ ალკანების მეექვსე წარმომადგენელი.
11. როგორ კლასიფიცირდება ორგანული ნაერთები?
12. გათიშვის რა ხერხები იცით?

13. ორგანული რეაქციების უკან დახევის ტიპები.

ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ

ვარჯიში: L1. გვერდები 4-6 L1. გვ 8-12, No8 სალექციო ჩანაწერების მოთხრობა.

ლექცია ნომერი 9.

თემა: ალკანები:ჰომოლოგიური რიგი, ალკანების იზომერიზმი და ნომენკლატურა. ალკანების ქიმიური თვისებები (მეთანისა და ეთანის მაგალითით): წვა, ჩანაცვლება, დაშლა და დეჰიდროგენაცია. თვისებების მიხედვით ალკანების გამოყენება.

ალკანები, ალკანების ჰომოლოგიური სერია, კრეკინგი, ჰომოლოგები, ჰომოლოგიური განსხვავება, ალკანების სტრუქტურა: ჰიბრიდიზაციის ტიპი – sp 3 .

თემის შესწავლის გეგმა

1. გაჯერებული ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა, სტრუქტურა, ნომენკლატურა.

2. ორგანული ნაერთებისთვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციების სახეები.

3.ფიზიკური თვისებები(მეთანის მაგალითზე).

4. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მიღება.

5. ქიმიური თვისებები.

6. ალკანების გამოყენება.

1. გაჯერებული ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა, სტრუქტურა, ნომენკლატურა.
ნახშირწყალბადები- უმარტივესი ორგანული ნაერთები, რომლებიც შედგება ორი ელემენტისგან: ნახშირბადი და წყალბადი.



ალკანები ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები (საერთაშორისო სახელწოდება), ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია მარტივი (ჩვეულებრივი) ბმებით, ხოლო ნახშირბადის ატომების ვალენტობები, რომლებიც არ მონაწილეობენ მათ ურთიერთ კომბინაციაში, ქმნიან კავშირებს წყალბადის ატომებთან.

ალკანები ქმნიან ნაერთების ჰომოლოგიურ სერიას, რომლებიც აკმაყოფილებენ ზოგად ფორმულას C n H 2n+2, სად: არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.
ნაჯერ ნახშირწყალბადის მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია მარტივი (ერთი) ბმით, ხოლო დარჩენილი ვალენტობები გაჯერებულია წყალბადის ატომებით. ალკანებსაც უწოდებენ პარაფინები.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელწოდებისთვის ისინი ძირითადად გამოიყენება სისტემატური და რაციონალური ნომენკლატურა.

სისტემატური ნომენკლატურის წესები.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი (ზოგადი) სახელია ალკანები. მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრის სახელები ტრივიალურია: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი. მეხუთე სახელიდან დაწყებული, ისინი წარმოიქმნება ბერძნული ციფრებიდან სუფიქსის -an-ის დამატებით (ეს ხაზს უსვამს ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადების მსგავსებას ამ სერიის წინაპართან - მეთანთან). იზოსტრუქტურის უმარტივესი ნახშირწყალბადებისთვის შემორჩენილია მათი არასისტემატური სახელები: იზობუტანი, იზოპენტანი, ნეოპენტადი.

მიერ რაციონალური ნომენკლატურაალკანები განიხილება, როგორც უმარტივესი ნახშირწყალბადის - მეთანის წარმოებულები, რომლის მოლეკულაში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება რადიკალებით. ეს შემცვლელები (რადიკალები) დასახელებულია ასაკის მიხედვით (ნაკლებად რთულიდან უფრო რთულამდე). თუ ეს შემცვლელები ერთნაირია, მაშინ მიუთითეთ მათი რიცხვი. სახელის საფუძველი მოიცავს სიტყვას "მეთანი":

მათ აქვთ საკუთარი ნომენკლატურა რადიკალები(ნახშირწყალბადის რადიკალები). მონოვალენტურ რადიკალებს უწოდებენ ალკილები და აღინიშნება ასოთი ან ალკ.
მათი ზოგადი ფორმულა C n H 2n+ 1 .

რადიკალების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან სუფიქსის შეცვლით. -enსუფიქსის - სილა(მეთანი - მეთილი, ეთანი - ეთილი, პროპანი - პროპილი და სხვ.).

ორვალენტიანი რადიკალები სახელდება სუფიქსის შეცვლით -en on -ილიდენი (გამონაკლისი - მეთილენის რადიკალი \u003d\u003d CH 2).

სამვალენტიან რადიკალებს აქვთ სუფიქსი -ილიდინი (გამონაკლისი - რადიკალური მეთინი ==CH).

ცხრილში მოცემულია პირველი ხუთი ნახშირწყალბადის სახელები, მათი რადიკალები, შესაძლო იზომერები და მათი შესაბამისი ფორმულები.

ფორმულა სახელი
ნახშირწყალბადის რადიკალური ნახშირწყალბადის რადიკალური
მეთანი მეთილის
ეთანი ეთილის
პროპანი პროპილ იზოპროპილი
n-ბუტანი მეთილპროპანი (იზო-ბუტანი) n-ბუტილ მეთილპროპილ (იზო-ბუტილ) ტერტ-ბუტილ
n-პენტანი ნ-პენტილი
მეთილბუტანი (იზოპენტანი) მეთილბუტილი (იზოპენტილი)
დიმეთილპროპანი (ნეოპენტანი) დიმეთილპროპილი (ნეოპენტილი)

2.ორგანული ნაერთებისთვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციების სახეები
1) ჟანგვის (წვის) რეაქციები:

ასეთი რეაქციები დამახასიათებელია ჰომოლოგიური სერიის ყველა წარმომადგენლისთვის 2) ჩანაცვლების რეაქციები:

ასეთი რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის, არენებისთვის (გარკვეულ პირობებში), ასევე შესაძლებელია სხვა ჰომოლოგიური სერიების წარმომადგენლებისთვის.

3) ელიმინაციის რეაქციები: ასეთი რეაქციები შესაძლებელია ალკანებზე, ალკენებზე.

4) დანამატის რეაქციები:

ასეთი რეაქციები შესაძლებელია ალკენების, ალკინებისა და არენებისთვის.

უმარტივესი ორგანული ნივთიერება მეთანი- აქვს მოლეკულური ფორმულა CH 4 . მეთანის სტრუქტურული ფორმულა:


მეთანის ელექტრონული ფორმულა:

მეთანის მოლეკულას აქვს ტეტრაედრის ფორმა: ცენტრში - ნახშირბადის ატომი, წვეროებზე - წყალბადის ატომები, ნაერთები კუთხით მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე.

3. მეთანის ფიზიკური თვისებები . უფერო და უსუნო აირი, ჰაერზე მსუბუქი, წყალში ოდნავ ხსნადი. ბუნებაში მეთანი წარმოიქმნება, როდესაც მცენარეთა ნარჩენები ჰაერის არარსებობის გამო ლპება.

მთავარია მეთანი შემადგენელი ნაწილიაბუნებრივი აირი.

ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალპოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან, მაგრამ ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს.

4.მეთანის მიღება.

1) ნატრიუმის აცეტატით:

2) სინთეზი ნახშირბადისა და წყალბადისგან (400-500 და სისხლის მაღალი წნევა):

3) ალუმინის კარბიდით (in ლაბორატორიული პირობები):

4) უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება):

5) ვურცის რეაქცია, რომელიც ემსახურება ნახშირბადის ჯაჭვის გაზრდას:

5. მეთანის ქიმიური თვისებები:

1) არ შეხვიდეთ დამატებით რეაქციებში.
2) დამწვრობა:

3) გაცხელებისას იშლება:

4) რეაგირება ჰალოგენაცია (ჩანაცვლების რეაქციები):

5) გაცხელებისას და კატალიზატორების მოქმედების ქვეშ, ბზარი- ჰემოლიზური უფსკრული C-Cკავშირები. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკანები და ქვედა ალკანები, მაგალითად:

6) მეთანისა და ეთილენის დეჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნება აცეტილენი:

7) წვა: - ჟანგბადის საკმარისი რაოდენობით წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი:

- წარმოიქმნება ჟანგბადის ნაკლებობით ნახშირბადის მონოქსიდიდა წყალი:

- ან ნახშირბადი და წყალი:

მეთანისა და ჰაერის ნარევი ფეთქებადია.
8) თერმული დაშლა ჟანგბადის ნახშირბადისა და წყალბადის წვდომის გარეშე:

6. ალკანების გამოყენება:

მეთანი შედის დიდი რაოდენობითმოხმარებული როგორც საწვავი. მისგან მიიღება წყალბადი, აცეტილენი და ჭვარტლი. იგი გამოიყენება ორგანულ სინთეზში, კერძოდ, ფორმალდეჰიდის, მეთანოლის, ჭიანჭველა მჟავისა და სხვა სინთეზური პროდუქტების წარმოებისთვის.

ზე ნორმალური პირობებიალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი არის აირები.

ჩვეულებრივი ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე სითხეებია, ზემოდან კი მყარი. ჯაჭვში ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, ე.ი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები.

ჰომოლოგიური სერიის ქვედა წევრები გამოიყენება დეჰიდროგენაციის რეაქციით შესაბამისი უჯერი ნაერთების მისაღებად. საყოფაცხოვრებო საწვავად გამოიყენება პროპანისა და ბუტანის ნარევი. ჰომოლოგიური სერიის შუა წევრები გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საავტომობილო საწვავი.
დიდი სამრეწველო ღირებულებააქვს უმაღლესი გაჯერებული ნახშირწყალბადების - პარაფინების დაჟანგვა ნახშირბადის ატომების რაოდენობა 20-25. ამ გზით მიიღება სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვის სინთეზური ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც გამოიყენება საპნების დასამზადებლად, სხვადასხვა სარეცხი საშუალებები, ლუბრიკანტები, ლაქები და მინანქრები.

თხევადი ნახშირწყალბადები გამოიყენება საწვავად (ისინი ბენზინისა და ნავთის ნაწილია). ალკანები ფართოდ გამოიყენება ორგანულ სინთეზში.

ცოდნის კონტროლი:

1. რა ნაერთებს უწოდებენ გაჯერებულს?
2. რომელი ნომენკლატურა იცით? რა არის მათი არსი?
3. რა არის იზომერები? მიეცით მაგალითები.
4. რა არის სტრუქტურული ფორმულა?
5. ჩამოწერეთ ალკანების მეექვსე წარმომადგენელი.
6. რა არის ჰომოლოგიური რიგი და ჰომოლოგიური განსხვავება.
7. დაასახელეთ წესები, რომლებიც გამოიყენება ნაერთების დასახელებისას.
8. განსაზღვრეთ პარაფინის ფორმულა, რომლის 5,6 გ (ნ.ა.) მასა 11გ.

ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ:

ვარჯიში: L1. გვერდი 25-34, სალექციო ჩანაწერების #9 მოთხრობა.

ლექცია ნომერი 10.

თემა: ალკენები. ეთილენი, მისი მომზადება (ეთანის დეჰიდრატაციით და ეთანოლის დეჰიდრატაციით). ეთილენის ქიმიური თვისებები: წვა, ხარისხობრივი რეაქციები (ბრომის წყლისა და კალიუმის პერმანგანატის ხსნარის გაუფერულება), დატენიანება, პოლიმერიზაცია. პოლიეთილენი , მისი თვისებები და აპლიკაციები. ეთილენის გამოყენებათვისებებზე დაფუძნებული.

ალკინები. აცეტილენიმისი წარმოება მეთანის პიროლიზისა და კარბიდის მეთოდით. აცეტილენის ქიმიური თვისებები: წვა, ბრომის წყლის გაუფერულებაწყალბადის ქლორიდის დამატება და დატენიანება. აცეტილენზე დაფუძნებული თვისებების გამოყენება. რეაქცია ვინილის ქლორიდის პოლიმერიზაცია. პოლივინილ ქლორიდი და მისი გამოყენება.

ძირითადი ცნებები და ტერმინები თემაზე:ალკენები და ალკინები, ჰომოლოგიური სერია, კრეკინგი, ჰომოლოგები, ჰომოლოგიური განსხვავება, ალკენების და ალკინების სტრუქტურა: ჰიბრიდიზაციის ტიპი.

თემის შესწავლის გეგმა

(შესასწავლი კითხვების სია):

1 უჯერი ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა.

2. ეთილენისა და აცეტილენის ფიზიკური თვისებები.

3. სტრუქტურა.

4. ალკენებისა და ალკინების იზომერიზმი.

5. უჯერი ნახშირწყალბადების მიღება.

6. ქიმიური თვისებები.

1.უჯერი ნახშირწყალბადები: შემადგენლობა:

ნახშირწყალბადები ზოგადი ფორმულით CnH 2 n და CnH 2 n -2, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომებს შორის არის ორმაგი ან სამმაგი ბმა, უჯერი ეწოდება. ორმაგი ბმის მქონე ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება ეთილენის უჯერი სერიას (ე.წ ეთილენის ნახშირწყალბადები, ან ალკენები), სამმაგი - აცეტილენის სერიით.

2.ეთილენისა და აცეტილენის ფიზიკური თვისებები:

ეთილენი და აცეტილენი უფერო აირებია. ისინი ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ კარგად არიან ბენზინში, ეთერსა და სხვა არაპოლარულ გამხსნელებში. დუღილის წერტილი უფრო მაღალია მოლეკულური მასა. ალკანებთან შედარებით, ალკინებს უფრო მაღალი დუღილის წერტილი აქვთ. ალკინების სიმკვრივე ნაკლები სიმკვრივეწყალი.

3უჯერი ნახშირწყალბადების სტრუქტურა:

ეთილენისა და აცეტილენის მოლეკულების აგებულება სტრუქტურულად გამოვსახოთ. თუ ნახშირბადი განიხილება ოთხვალენტურად, მაშინ ეთილენის მოლეკულური ფორმულის საფუძველზე, მისი ყველა ვალენტობა არ არის მოთხოვნადი და აცეტილენს აქვს ოთხი ბმა, რომლებიც ზედმეტია. მოდით გამოვსახოთ სტრუქტურული ფორმულები ეს მოლეკულები:

ნახშირბადის ატომი ხარჯავს ორ ელექტრონს ორმაგ ბმას, ხოლო სამ ელექტრონს სამმაგი ბმის შესაქმნელად. ფორმულაში ეს მითითებულია, როგორც ორი ან სამი წერტილი. თითოეული ტირე არის ელექტრონის წყვილი.


ელექტრონული ფორმულა.

ექსპერიმენტულად დადასტურდა, რომ ორმაგი ბმის მქონე მოლეკულაში, ერთი მათგანი შედარებით ადვილად იშლება, შესაბამისად, სამმაგი ბმით, ორი ბმა ადვილად იშლება. ამის დემონსტრირება შეგვიძლია ექსპერიმენტულად.

გამოცდილების ჩვენება:

1. სპირტის ნარევს H 2 SO 4-ით ვათბობთ სინჯარაში ქვიშით. გაზს ვატარებთ KMnO 4-ის ხსნარში, შემდეგ ცეცხლს ვუკიდებთ.

ხსნარის გაუფერულება ხდება ატომების დამატების გამო მრავალი ბმის რღვევის ადგილზე.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 2MnO 2 + 3C 2 H 4 (OH) 2 + 2KOH

ელექტრონები, რომლებიც ქმნიან მრავალ კავშირს, KMnO 4-თან ურთიერთქმედების მომენტში, არის დაუწყვილებელი, წარმოიქმნება დაუწყვილებელი ელექტრონები, რომლებიც ადვილად შედიან ურთიერთობაში სხვა ატომებთან დაუწყვილებელი ელექტრონებით.

ეთილენი და აცეტილენი პირველია ალკენებისა და ალკინების ჰომოლოგიურ სერიაში.

ეტენ. ბრტყელ ჰორიზონტალურ ზედაპირზე, რომელიც გვიჩვენებს გადაფარვის ჰიბრიდული ღრუბლების სიბრტყეს (σ-ბმები), არის 5 σ-ბმა. P- ღრუბლები არაჰიბრიდულია, ისინი ქმნიან ერთ π-ბმას.

ეთინ. ამ მოლეკულას აქვს ორი π -ბმები, რომლებიც დევს სიბრტყეზე პერპენდიკულარულ სიბრტყეზე σ-ბმები და ერთმანეთის მიმართ პერპენდიკულარული. π-ბმები მყიფეა, რადგან აქვს გადახურვის მცირე ფართობი.

4.ალკენებისა და ალკინების იზომერიზმი.

უჯერი ნახშირწყალბადებში, გარდა იზომერიზმიმიერ ნახშირბადის ჩონჩხიჩნდება ახალი სახეობაიზომერიზმი - მრავალჯერადი ბმის იზომერიზმი. ობლიგაციების მრავალი პოზიცია მითითებულია რიცხვით ნახშირწყალბადის სახელის ბოლოს.

Მაგალითად:
ბუტენი-1;
ბუტინი-2.

დათვალეთ ნახშირბადის ატომები მეორე მხარეს რომელთანაც მრავალჯერადი ბმა უფრო ახლოს არის.

Მაგალითად:
4-მეთილპენტენი-1

ალკენებისა და ალკინებისთვის იზომერიზმი დამოკიდებულია მრავალჯერადი ბმის პოზიციაზე და ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურაზე. მაშასადამე, სახელში გვერდითი ჯაჭვების პოზიცია და მრავალჯერადი კავშირის პოზიცია უნდა იყოს მითითებული ნომრით.

მრავალჯერადი ბმის იზომერიზმი: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
ბუტენი-1 ბუტენ-2
უჯერი ნახშირწყალბადებს ახასიათებთ სივრცითი ან სტერეოიზომერიზმი. მას ცის-ტრანს იზომერიზმი ეწოდება.

დაფიქრდით, ამ ნაერთებიდან რომელს შეიძლება ჰქონდეს იზომერი.

ცისტრანზიზომერიზმი ხდება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ ნახშირბადის თითოეული ატომი მრავალ კავშირში დაკავშირებულია სხვადასხვა ატომთან ან ატომთა ჯგუფთან. მაშასადამე, ქლორეთენის მოლეკულაში (1), როგორც არ უნდა ვატრიალოთ ქლორის ატომი, მოლეკულა იგივე იქნება. კიდევ ერთი რამ არის დიქლოროეთენის მოლეკულაში (2), სადაც ქლორის ატომების პოზიცია მრავალჯერადი ბმის მიმართ შეიძლება განსხვავებული იყოს.

ნახშირწყალბადის ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მოლეკულის რაოდენობრივ შემადგენლობაზე, არამედ მის სტრუქტურაზეც.

ასე რომ, ციზიზომერ 2 - ბუტენს აქვს დნობის წერტილი 138ºС, ხოლო მის ტრანს იზომერს - 105,5ºС.

ეთენი და ეთინი: მათი წარმოების სამრეწველო მეთოდები დაკავშირებულია გაჯერებული ნახშირწყალბადების დეჰიდროგენაციასთან.

5უჯერი ნახშირწყალბადების მიღება:

1. ნავთობპროდუქტების კრეკინგი . გაჯერებული ნახშირწყალბადების თერმული კრეკინგის პროცესში, ალკანების წარმოქმნასთან ერთად, ხდება ალკენების წარმოქმნა.

2.დეჰიდროგენაცია გაჯერებული ნახშირწყალბადები. როდესაც ალკანები გადადიან კატალიზატორზე ზე მაღალი ტემპერატურა(400-600 °C) წყალბადის მოლეკულა იყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:

3. დეჰიდრატაცია თან pyrts (წყლის გაყოფა). წყლის გამწმენდი საშუალებების (H2804, Al203) ეფექტი მონოჰიდრულ სპირტებზე მაღალ ტემპერატურაზე იწვევს წყლის მოლეკულის აღმოფხვრას და ორმაგი ბმის წარმოქმნას:

ამ რეაქციას ეწოდება ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია (განსხვავებით ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციისგან, რაც იწვევს ეთერების წარმოქმნას)

4. დეჰიდროჰალოგენაცია(წყალბადის ჰალოიდის ელიმინაცია).

როდესაც ჰალოალკანი რეაგირებს ტუტესთან ალკოჰოლურ ხსნარში, წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის ელიმინაციის შედეგად წარმოიქმნება ორმაგი ბმა. რეაქცია ხდება კატალიზატორების (პლატინის ან ნიკელის) თანდასწრებით და გაცხელებისას. დეჰიდროგენაციის ხარისხიდან გამომდინარე, შეიძლება მივიღოთ ალკენები ან ალკინები, ასევე ალკენებიდან ალკინებზე გადასვლა:

გაითვალისწინეთ, რომ ეს რეაქცია წარმოქმნის უპირატესად ბუტენ-2-ს და არა ბუტენ-1-ს, რაც შეესაბამება ზაიცევის წესი: წყალბადი დაშლის რეაქციებში გამოიყოფა ნახშირბადის ატომისგან, რომელსაც აქვს წყალბადის ატომების ყველაზე მცირე რაოდენობა:


(წყალბადი იშლება, მაგრამ არა).
5. დეჰალოგენაცია. თუთიის მოქმედებით ალკანის დიბრომო წარმოებულზე, ჰალოგენის ატომები გამოიყოფა მეზობელი ნახშირბადის ატომებისგან და იქმნება ორმაგი ბმა:

6. მრეწველობაში ძირითადად აცეტილენს იღებენ მეთანის თერმული დაშლა:

6.ქიმიური თვისებები.

უჯერი ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები უპირველეს ყოვლისა დაკავშირებულია π-ობლიგაციების არსებობასთან მოლეკულაში.. ამ კავშირში გადახურული ღრუბლების ფართობი მცირეა, ამიტომ ის ადვილად იშლება და ნახშირწყალბადები გაჯერებულია სხვა ატომებით. უჯერი ნახშირწყალბადებისთვის დამახასიათებელია დამატების რეაქციები.

ეთილენს და მის ჰომოლოგებს ახასიათებთ რეაქციები, რომლებიც არღვევენ ერთ-ერთ ორმაგ ნაერთს და ამატებენ ატომებს შეწყვეტის ადგილას, ანუ დამატების რეაქციები.
1წვა (საკმარისი ჟანგბადში ან ჰაერში):


2) ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება):


3) ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება):



4) ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენების დამატება):


თვისებრივი რეაქცია უჯერი ნახშირწყალბადებზე:

1) არის ბრომიანი წყლის გაუფერულება ან 2) კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი.

როდესაც ბრომი წყალი ურთიერთქმედებს უჯერი ნახშირწყალბადებთან, ბრომი ემატება იმ ადგილას, სადაც მრავალი ბმა იშლება და, შესაბამისად, ფერი ქრება, რაც განპირობებული იყო გახსნილი ბრომით:

მარკოვნიკოვის წესი : წყალბადი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომთან, რომელსაც უკავშირდება დიდი რიცხვიწყალბადის ატომები. ეს წესი შეიძლება გამოვლინდეს არასიმეტრიული ალკენების დატენიანებისა და ჰიდროჰალოგენაციის რეაქციებში:

2-ქლოროპროპანი

წყალბადის ჰალოგენების ალკინებთან ურთიერთქმედებისას მეორე ჰალოგენის მოლეკულის დამატება მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:


უჯერი ნაერთები ხასიათდება პოლიმერიზაციის რეაქციებით.

პოლიმერიზაცია- ეს არის დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების მოლეკულების თანმიმდევრული კავშირი მაღალი მოლეკულური წონის ნივთიერების წარმოქმნით. ამ შემთხვევაში მოლეკულების შეერთება ხდება ორმაგი ბმების რღვევის ადგილზე. მაგალითად, ეთენის პოლიმერიზაცია:

პოლიმერიზაციის პროდუქტს ეწოდება პოლიმერი, ხოლო საწყის ნივთიერებას, რომელიც რეაგირებს, ეწოდება მონომერი; დაჯგუფებებს, რომლებიც მეორდება პოლიმერში, ეწოდება სტრუქტურულიან ელემენტარული ბმულები; მაკრომოლეკულაში ელემენტარული ერთეულების რაოდენობას ეწოდება პოლიმერიზაციის ხარისხი.
პოლიმერის სახელი შედგება მონომერის სახელისა და პრეფიქსისგან პოლი-,მაგალითად, პოლიეთილენი, პოლივინილ ქლორიდი, პოლისტიროლი. იგივე მონომერების პოლიმერიზაციის ხარისხიდან გამომდინარე, ნივთიერებები სხვადასხვა თვისებები. მაგალითად, მოკლე ჯაჭვის პოლიეთილენი არის სითხე, რომელსაც აქვს საპოხი თვისებები. პოლიეთილენი ჯაჭვის სიგრძით 1500-2000 რგოლებით არის მყარი, მაგრამ მოქნილი პლასტიკური მასალა, რომელიც გამოიყენება ფილმების, ჭურჭლის, ბოთლების დასამზადებლად. პოლიეთილენი ჯაჭვის სიგრძით 5-6 ათასი რგოლი არის მყარი ნივთიერება, საიდანაც შესაძლებელია ჩამოსხმული პროდუქტებისა და მილების მომზადება. პოლიეთილენის გამდნარ მდგომარეობაში მას შეიძლება მიეცეს ნებისმიერი ფორმა, რომელიც შენარჩუნებულია გამაგრების შემდეგ. ასეთ ქონებას ე.წ თერმოპლასტიურობა.

ცოდნის კონტროლი:

1. რა ნაერთებს უწოდებენ უჯერი?

2. დახაზეთ ყველა შესაძლო იზომერი ნახშირწყალბადისთვის C 6 H 12 და C 6 H 10 შედგენილობის ორმაგი ბმის მქონე. მიეცით მათ სახელები. დაწერეთ პენტენის, პენტინის წვის რეაქციის განტოლება.

3. ამოცანის ამოხსნა: განსაზღვრეთ აცეტილენის მოცულობა, რომელიც შეიძლება მივიღოთ კალციუმის კარბიდიდან 100 გ მასით, მასობრივი ფრაქცია 0.96 თუ სარგებელი არის 80%?

ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ:

ვარჯიში: L1. გვერდი 43-47,49-53, L1. გვერდი 60-65, სალექციო ჩანაწერების #10 თხრობა.

ლექცია ნომერი 11.

თემა:ცოცხალი ორგანიზმების ქიმიური ორგანიზაციის ერთიანობა. Ქიმიური შემადგენლობაცოცხალი ორგანიზმები. ალკოჰოლური სასმელები.ეთანოლის წარმოება გლუკოზის დუღილით და ეთილენის ჰიდრატაციით. ჰიდროქსილის ჯგუფი, როგორც ფუნქციური. წყალბადის კავშირის კონცეფცია. ეთანოლის ქიმიური თვისებები : წვა, ნატრიუმთან ურთიერთქმედება, ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა, დაჟანგვა ალდეჰიდამდე. ეთანოლის გამოყენება თვისებებზე დაფუძნებული. მავნე ეფექტიალკოჰოლი ადამიანის სხეულზე.ლიმიტის ცნება პოლიჰიდრული სპირტები . გლიცერინი როგორც პოლიჰიდრული სპირტების წარმომადგენელი. თვისებრივი რეაქციაპოლიჰიდრული სპირტებისთვის. გლიცერინის გამოყენება.

ალდეჰიდები.ალდეჰიდების მიღება შესაბამისი სპირტების დაჟანგვით. ალდეჰიდების ქიმიური თვისებები: დაჟანგვა შესაბამის მჟავამდე და რედუქცია შესაბამის სპირტამდე. ფორმალდეჰიდის და აცეტალდეჰიდის გამოყენებათვისებებზე დაფუძნებული.

ძირითადი ცნებები და ტერმინები

მაგალითი 2.2.

დაწერეთ ნაერთის 2,4,5 ტრიმეთილ-3-ეთილჰექსანის სტრუქტურული ფორმულა. დაწერეთ ამ ნაერთის მთლიანი ფორმულა.

1. ძირითადი (ყველაზე გრძელი ნახშირბადის ჯაჭვი) ფიქსირდება, ე.ი. ალკანის ნახშირბადის ჩონჩხი შემოთავაზებული სახელის ბოლოს წერია. IN ეს მაგალითიეს არის ჰექსანი და ნახშირბადის ყველა ატომი დანომრილია:

C - C - C - C - C - C

2. ფორმულაში მითითებული რიცხვების შესაბამისად მოთავსებულია ყველა შემცვლელი.

C - C - C - C - C - C

CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3

3. ნახშირბადის ატომების ოთხვალენტურობის პირობების დაკვირვებით, ნახშირბადის ჩონჩხში ნახშირბადის ატომების დარჩენილი თავისუფალი ვალენტობები შეავსეთ წყალბადის ატომებით:

CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3

CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3

4. ნახშირბადის ატომების რაოდენობა მოცემულ ნაერთში 11. ამ ნაერთის ემპირიული ფორმულაა C 11 H 24

ალკანების იზომერიზმი. იზომერების სტრუქტურული ფორმულების წარმოშობა.

მოლეკულებს, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდებიან სხვადასხვა სტრუქტურაში, იზომერები ეწოდება. იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ქიმიური და ფიზიკური თვისებებით.

ორგანულ ქიმიაში იზომერიზმის რამდენიმე სახეობა არსებობს. შემზღუდველი ალიფატური ნახშირწყალბადები - ალკანებს აქვთ ერთი ხასიათი, იზომერიზმის უმარტივესი ტიპი. იზომერიზმის ამ ტიპს სტრუქტურული ან ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია ეწოდება.

მეთანის, ეთანისა და პროპანის მოლეკულებში შეიძლება იყოს ნახშირბადის ატომების შეერთების მხოლოდ ერთი რიგი:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │

N - C - N N - C - C - N N - C - C - C - N

│ │ │ │ │ │

N N N N N N

მეთანის ეთანის პროპანი

თუ ნახშირწყალბადის მოლეკულა შეიცავს სამ ატომზე მეტს, მაშინ მათი ერთმანეთთან კავშირის რიგი შეიძლება განსხვავებული იყოს. მაგალითად, C 4 H 8 ბუტანი შეიძლება შეიცავდეს ორ იზომერს: ხაზოვან და განშტოებულს.



მაგალითი 2.3.შეადგინეთ და დაასახელეთ C 5 H 12 პენტანის ყველა შესაძლო იზომერი.

ცალკეული იზომერების სტრუქტურული ფორმულების გამოყვანისას შეიძლება შემდეგნაირად.

1. ნახშირბადის ატომების მთლიანი რაოდენობის მიხედვით მოლეკულაში (5) ჯერ ვწერ ნახშირბადის სწორ ჯაჭვს - ნახშირბადის ჩონჩხს:

2. შემდეგ, ერთი უკიდურესი ნახშირბადის ატომის „მოწყვეტით“, დაალაგეთ ისინი ჯაჭვში დარჩენილ ნახშირბადებზე ისე, რომ მიიღოთ სრულიად ახალი სტრუქტურების მაქსიმალური რაოდენობა. პენტანიდან ერთი ნახშირბადის ატომის გამოდევნით, მხოლოდ ერთი იზომერის მიღება შეიძლება:

3. ჯაჭვიდან „ამოღებული“ ნახშირბადის გადალაგებით შეუძლებელია სხვა იზომერის მიღება, ვინაიდან ძირითადი ჯაჭვის მესამე ნახშირბადის ატომზე გადაწყობისას, დასახელების წესის მიხედვით, მთავარი ჯაჭვი დანომრილი იქნება. მარჯვნიდან მარცხნივ. პენტანიდან ნახშირბადის ორი ატომის ამოღებით, სხვა იზომერის მიღება შეიძლება:

4. ნახშირბადის ატომების ოთხვალენტურობის პირობების დაკვირვებით, ნახშირბადის ჩონჩხში ნახშირბადის ატომების დარჩენილი თავისუფალი ვალენტობები შეავსეთ წყალბადის ატომებით.

(იხილეთ მაგალითი 2.2.)

შენიშვნა: უნდა გვესმოდეს, რომ მოლეკულის თვითნებურად „მოხრით“ ახალი იზომერის მიღება შეუძლებელია. იზომერების წარმოქმნა შეინიშნება მხოლოდ მაშინ, როდესაც ნაერთის თავდაპირველი სტრუქტურა დარღვეულია. მაგალითად, შემდეგი კავშირები

C - C - C - C - C და C - C - C

არ არის იზომერები, ისინი წარმოადგენენ იმავე პენტანის ნაერთების ნახშირბადის ჩონჩხს.

3. შეზღუდული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები

(დავალებები №№ 51 - 75)

ლიტერატურა:

ნ.ლ. გლინკა. ზოგადი ქიმია. - ლ .: ქიმია, 1988 წ. XV, გვ. 164, გვ. 452-455 წწ.

მაგალითი 3.1. მაგალითად, პენტანის გამოყენებით, დაახასიათეთ ალკანების ქიმიური თვისებები. მიუთითეთ რეაქციის პირობები და დაასახელეთ რეაქციის პროდუქტები.

გამოსავალი:

1. ალკანების ძირითადი რეაქციებია წყალბადის შემცვლელი რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით.

1.1. ჰალოგენაცია h n

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 Cl + HCl

პენტანი 1-ქლოროპენტანი

CH 3 - C 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + HCl

2-ქლოროპენტანი

CH 3 - CH 2 - C 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + HCl

3-ქლოროპენტანი

პენტანის მოლეკულაში რეაქციის პირველ ეტაპზე წყალბადის ატომის ჩანაცვლება მოხდება როგორც პირველად, ასევე მეორად ნახშირბადის ატომში, რის შედეგადაც წარმოიქმნება იზომერული მონოქლორის წარმოებულების ნარევი.

ამასთან, წყალბადის ატომის შეკავშირების ენერგია პირველად ნახშირბადის ატომთან უფრო მეტია, ვიდრე მეორადი ნახშირბადის ატომთან და მეტია, ვიდრე მესამეული ნახშირბადის ატომთან, ამიტომ წყალბადის ატომის ჩანაცვლება, რომელიც დაკავშირებულია მესამეულ ნახშირბადის ატომთან, უფრო ადვილია. ამ ფენომენს სელექციურობას უწოდებენ. ის უფრო გამოხატულია ნაკლებად აქტიურ ჰალოგენებში (ბრომი, იოდი). ტემპერატურის მატებასთან ერთად, სელექციურობა მცირდება.

1.2. ნიტრაცია (მ.მ. კონოვალოვის რეაქცია)

HNO 3 \u003d OHNO 2 კატალიზატორი H 2 SO 4 კონც.

რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნიტრო წარმოებულების ნარევი.

t \u003d 120-150 0 С

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 NO 2 + H 2 O

პენტანი 1-ნიტროპენტანი

t \u003d 120-150 0 С

CH 3 - C 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + H 2 O

NO 2 2-ნიტროპენტანი

t \u003d 120-150 0 С

CH 3 - CH 2 - C 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + H 2 O

NO 2 3-ნიტროპენტანი

1.3. სულფონაციის რეაქცია კონცენტრირებული H 2 SO 4 \u003d OHSO 3 H

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C 3 + OHSO 3 H ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 SO 3 H + H 2 O

პენტანი 1-სულფოპენტანი

2. სრული დაჟანგვის რეაქცია - წვა.

C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3.76 N 2) ® 5CO 2 + 6H 2 O + 8 × 3.76N 2

3. თერმული დაშლა

C 5 H 12 ® 5C + 6H 2

4. კრეკინგი - გაყოფის რეაქცია ალკანისა და ალკენის წარმოქმნით

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3

პენტანის ეთანის პროპენი

5. იზომერიზაციის რეაქცია

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3

CH 3 2,2-დიმეთილპროპანი

მაგალითი 3.2. აღწერეთ ალკანების მიღების მეთოდები. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას პროპანის წარმოებისთვის.

გამოსავალი:

1. ალკანების კრეკინგი

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3

ჰექსან პროპან პროპენი

2. ვურცის რეაქცია

CH 3 - Cl + 2Na + Cl - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2NaCl

ქლორომეთანი ქლოროეთანი პროპანი

3. ჰალოგენირებული ალკანების აღდგენა

3.1. წყალბადის შემცირება

CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - H® CH 3 - CH 2 - CH 3 + HI

1-იოდოპროპანი წყალბადის პროპანი

3.2. აღდგენა წყალბადის ჰალოიდით

CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - I® CH 3 - CH 2 - CH 3 + I 2

1-იოდოპროპანი იოდო-პროპანი იოდი

შერწყმა

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O + NaOH ¾¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 3 + Na 2 CO 3

ნატრიუმის მარილი \ ჰიდროქსიდი პროპან კარბონატი

ბუტანოინის მჟავა ნატრიუმის ნატრიუმი (სოდა)

5. უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია

5.1. ალკენების ჰიდროგენიზაცია

CH 2 \u003d CH - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3

პროპან პროპანი

5.2. ალკინის ჰიდროგენიზაცია

CH º C - CH 3 + 2H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3

ნივთიერებებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით და არის გარკვეული კუთხეები ატომების წყვილებს შორის (ქიმიურ ბმებს შორის). ეს ყველაფერი აუცილებელია ნივთიერებების დახასიათებისთვის, რადგან მათი ფიზიკური და ქიმიური თვისებები ამაზეა დამოკიდებული. ინფორმაცია ნივთიერებებში ბმების გეომეტრიის შესახებ ნაწილობრივ (ზოგჯერ მთლიანად) აისახება სტრუქტურულ ფორმულებში.

სტრუქტურულ ფორმულებში ატომებს შორის კავშირი წარმოდგენილია ზოლით. Მაგალითად:

წყლის ქიმიური ფორმულა არის H2O, ხოლო სტრუქტურული ფორმულა არის H-O-H,

ნატრიუმის პეროქსიდის ქიმიური ფორმულა არის Na2O2, ხოლო სტრუქტურული ფორმულა არის Na-O-O-Na,

აზოტის მჟავას ქიმიური ფორმულა არის HNO2, ხოლო სტრუქტურული ფორმულა H-O-N=O.

სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვისას, ტირეები ჩვეულებრივ აჩვენებს ელემენტების სტოქიომეტრულ ვალენტობას. სტრუქტურულ ფორმულებს, რომლებიც დაფუძნებულია სტექიომეტრულ ვალენტობაზე, ზოგჯერ უწოდებენ გრაფიკული.ასეთი სტრუქტურული ფორმულები შეიცავს ინფორმაციას ატომების შემადგენლობისა და განლაგების შესახებ, მაგრამ არ შეიცავს სწორ ინფორმაციას ატომებს შორის ქიმიური ბმების შესახებ.

სტრუქტურული ფორმულა - ეს არის ნივთიერების მოლეკულის ქიმიური სტრუქტურის გრაფიკული გამოსახულება, რომელიც გვიჩვენებს ატომების ობლიგაციების რიგითობას, მათ გეომეტრიულ განლაგებას. გარდა ამისა, ნათლად აჩვენებს მის შემადგენლობაში შემავალი ატომების ვალენტობას.

ამა თუ იმ სტრუქტურული ფორმულის სწორი ჩაწერისთვის ქიმიურითქვენ უნდა იცოდეთ და კარგად გესმოდეთ ატომების ფორმირების უნარი გარკვეული რაოდენობითელექტრონული წყვილი სხვა ატომებთან. ყოველივე ამის შემდეგ, ეს არის ვალენტობა, რომელიც დაგეხმარებათ ხატვაში ქიმიური ობლიგაციები. მაგალითად, მოცემულია ამიაკის NH3 მოლეკულური ფორმულა. თქვენ უნდა დაწეროთ სტრუქტურული ფორმულა. გაითვალისწინეთ, რომ წყალბადი ყოველთვის მონოვალენტურია, ამიტომ მისი ატომები ერთმანეთს ვერ აკავშირებენ, შესაბამისად, ისინი აზოტთან იქნება დაკავშირებული.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურული ფორმულების სწორად დასაწერად გაიმეორეთ ა.მ.-ის თეორიის ძირითადი დებულებები. ბუტლეროვი, რომლის მიხედვითაც არსებობს იზომერები - ნივთიერებები ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობით, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური თვისებები. მაგალითად, იზობუტანი და ბუტანი. მათი მოლეკულური ფორმულა იგივეა: C4H10, მაგრამ სტრუქტურული ფორმულა განსხვავებულია.

ხაზოვან ფორმულაში თითოეული ატომი იწერება ცალ-ცალკე, ამიტომ ასეთი გამოსახულება დიდ ადგილს იკავებს. ამასთან, სტრუქტურული ფორმულის შედგენისას შეგიძლიათ მიუთითოთ წყალბადის ატომების საერთო რაოდენობა ნახშირბადის თითოეული ატომისთვის. და მეზობელ ნახშირბადებს შორის დახაზეთ ქიმიური ბმები ხაზების სახით.

დაიწყეთ იზომერების წერა ნორმალური სტრუქტურის ნახშირწყალბადით, ანუ ნახშირბადის ატომების განუშლელი ჯაჭვით. შემდეგ შეამცირეთ ერთი ნახშირბადის ატომით, რომელიც მიმაგრებულია მეორე, შიდა ნახშირბადთან. ამ ჯაჭვის სიგრძით იზომერების ჩაწერის ყველა ვარიანტი ამოწურეთ, შეამცირეთ იგი კიდევ ერთი ნახშირბადის ატომით. და ისევ მიამაგრეთ იგი ჯაჭვის შიდა ნახშირბადის ატომზე. მაგალითად, n-პენტანის, იზოპენტანის, ტეტრამეთილმეთანის სტრუქტურული ფორმულები. ამრიგად, ნახშირწყალბადს მოლეკულური ფორმულით C5H12 აქვს სამი იზომერი. შეიტყვეთ მეტი იზომერიზმისა და ჰომოლოგიის ფენომენების შესახებ შემდეგ სტატიებში!


ქიმიაში ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ამოცანაა ქიმიური ფორმულების სწორი შედგენა. ქიმიური ფორმულა არის ქიმიური ნივთიერების შემადგენლობის წერილობითი წარმოდგენა ელემენტისა და ინდექსების ლათინური აღნიშვნის გამოყენებით. ფორმულის სწორად შედგენისთვის აუცილებლად დაგვჭირდება პერიოდული ცხრილი და ცოდნა მარტივი წესები. ისინი საკმაოდ მარტივია და ბავშვებსაც კი შეუძლიათ მათი გახსენება.

როგორ დავწეროთ ქიმიური ფორმულები

ქიმიური ფორმულების მომზადების მთავარი კონცეფციაა „ვალენტობა“. ვალენტობა არის ერთი ელემენტის შესანარჩუნებელი თვისება გარკვეული რაოდენობაატომები ნაერთში. ქიმიური ელემენტის ვალენტობა შეიძლება ნახოთ პერიოდულ ცხრილში, ასევე უნდა გახსოვდეთ და შეძლოთ მარტივი ზოგადი წესების გამოყენება.

  • ლითონის ვალენტობა ყოველთვის უდრის ჯგუფის რიცხვს, იმ პირობით, რომ ის მთავარ ქვეჯგუფშია. მაგალითად, კალიუმს აქვს 1 ვალენტობა, ხოლო კალციუმს აქვს 2 ვალენტობა.
  • არამეტალები ცოტა უფრო რთულია. არალითონს შეიძლება ჰქონდეს უფრო მაღალი და დაბალი ვალენტობა. ყველაზე მაღალი ვალენტობა ჯგუფის რიცხვის ტოლია. ყველაზე დაბალი ვალენტობა შეიძლება განისაზღვროს ელემენტის ჯგუფის რვადან გამოკლებით. ლითონებთან შერწყმისას არამეტალებს ყოველთვის უფრო დაბალი ვალენტობა აქვთ. ჟანგბადს ყოველთვის აქვს 2 ვალენტობა.
  • ორი არამეტალის კომბინაციაში ყველაზე დაბალი ვალენტობა არის ის ქიმიური ელემენტი, რომელიც მდებარეობს პერიოდულ სისტემაში მარჯვნივ და ზემოთ. თუმცა, ფტორს ყოველთვის აქვს 1 ვალენტობა.
  • და კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი წესი შანსების განთავსებისას! ერთი ელემენტის ვალენტობათა ჯამური რაოდენობა ყოველთვის ტოლი უნდა იყოს მეორე ელემენტის ვალენტობათა ჯამურ რაოდენობას!

გავაერთიანოთ ლითიუმის და აზოტის ნაერთის მაგალითზე მიღებული ცოდნა. ლითიუმის ლითონს აქვს 1 ვალენტობა. არალითონური აზოტი განლაგებულია მე-5 ჯგუფში და აქვს უფრო მაღალი 5, ხოლო ქვედა 3-დან. როგორც უკვე ვიცით, ლითონებთან ნაერთებში არამეტალებს ყოველთვის აქვთ დაბალი ვალენტობა, ამიტომ აზოტს ამ შემთხვევაში ექნება სამი ვალენტობა. ვაწყობთ კოეფიციენტებს და ვიღებთ სასურველ ფორმულას: Li 3 N.

ასე რომ, ძალიან მარტივად ვისწავლეთ შედგენა ქიმიური ფორმულები! ხოლო ფორმულების შედგენის ალგორითმის უკეთ დასამახსოვრებლად მოვამზადეთ მისი გრაფიკული გამოსახულება.

დავალება.

რთული ორგანული ფორმულები საკმაოდ შრომატევადია მათი დახატვა ჩვეულებრივი WORD მეთოდებით. ამ პრობლემის გადასაჭრელად შეიქმნა სპეციალური ქიმიური რედაქტორები. ისინი განსხვავდებიან სპეციალიზაციით და შესაძლებლობებით, ინტერფეისის და მათში მუშაობის სირთულის ხარისხით და ა.შ. ამ გაკვეთილზე ჩვენ უნდა გავეცნოთ ერთ-ერთი ამ რედაქტორის მუშაობას დოკუმენტური ფაილის მომზადებით საჭირო ფორმულებით.

ChemSketh რედაქტორის ზოგადი მახასიათებლები

ქიმიური რედაქტორი ChemSketchკანადური კომპანიის "Advanced Chemistry Development" ACD / Labs პროგრამული პაკეტიდან ფუნქციონალური თვალსაზრისით არ ჩამოუვარდება ChemDraw რედაქტორს და გარკვეულწილად აღემატება მას. ChemDraw-ისგან განსხვავებით (მეხსიერების ზომა 60 მეგაბაიტი), ChemSketch იკავებს მხოლოდ 20 მეგაბაიტს დისკზე. ასევე მნიშვნელოვანია, რომ ChemSketch-ის გამოყენებით შექმნილმა დოკუმენტებმა დაიკავონ მცირე რაოდენობა - მხოლოდ რამდენიმე კილობაიტი. ეს ქიმიური რედაქტორი უფრო მეტად ორიენტირებულია საშუალო სირთულის ორგანულ ფორმულებთან მუშაობაზე (არსებობს მზა ფორმულების დიდი ბიბლიოთეკა), მაგრამ ასევე მოსახერხებელია მასში არაორგანული ნივთიერებების ქიმიური ფორმულების შექმნა. მისი გამოყენება შესაძლებელია 3D სივრცეში მოლეკულების ოპტიმიზაციისთვის, მოლეკულურ სტრუქტურაში ატომებს შორის მანძილებისა და ბმის კუთხეების გამოსათვლელად და მრავალი სხვა.